cyclohexanespiro-2'-oxirane-3'-spirocyclopropane | 29139-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cyclohexanespiro-2'-oxirane-3'-spirocyclopropane
• 英文别名: 3-Oxadispiro<2.1.5.0>decan；10-oxa-dispiro[2.0.5.1]decane；10-Oxadispiro[2.0.5.1]decane；10-oxadispiro[2.0.54.13]decane
• CAS: 29139-66-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BEEBHCXGPJJLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanespiro-2'-oxirane-3'-spirocyclopropane 反应 0.5h， 以3.72 g的产率得到螺[3.5]壬烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的氧化扩环：获得功能化的1,2-二恶烷

  摘要：

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00070
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环己烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohexanespiro-2'-oxirane-3'-spirocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的氧化扩环：获得功能化的1,2-二恶烷

  摘要：

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00070

文献信息

• Heuvel, C. J. M. van den; Hofland, A.; Velzen, J. C. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 7-8, p. 233 - 240
  作者：Heuvel, C. J. M. van den、Hofland, A.、Velzen, J. C. van、Steinberg, H.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• Hofland, A.; Steinberg, H.; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 12, p. 350 - 352
  作者：Hofland, A.、Steinberg, H.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic reactions. IX. Facile synthesis of oxaspiropentanes, versatile synthetic intermediates
  作者：Barry M. Trost、Mitchell J. Bogdanowicz

  DOI：10.1021/ja00797a036

  日期：1973.8
• HOFLAND, A.;STEINBERG, H.;BOER, TH. J. DE, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 12, 350-352
  作者：HOFLAND, A.、STEINBERG, H.、BOER, TH. J. DE

  DOI：——

  日期：——
• HEUVEL, C. J. M. VAN, DEN;HOFLAND, A.;VELZEN, J. C. VAN;STEINBERG, H.;BOE+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1984, 103, N 7-8, 233-240
  作者：HEUVEL, C. J. M. VAN, DEN、HOFLAND, A.、VELZEN, J. C. VAN、STEINBERG, H.、BOE+

  DOI：——

  日期：——