1-(2-Pyridyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone | 118921-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Pyridyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
• 英文别名: (tosyloxy)methyl 2-pyridinyl ketone；(2-Oxo-2-pyridin-2-ylethyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 118921-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: HCTWYZICSHIKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Pyridyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 、 邻苯二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2'-pyridyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An Iodobenzene-Catalysed Domino Route toward Quinoxaline Derivatives from Simple Ketones ando-Phenylenediamines in One Pot

  摘要：

  研究人员开发出了一种碘苯催化的多米诺路线，可在一锅内从酮和邻苯二胺制备出喹喔啉类化合物。这一转化过程包括科塞生成、酮的α-甲苯基氧基化、邻苯二胺的亲核取代和分子内脱水以及脱氢。

  DOI：

  10.3184/174751913x13758803237636
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对甲苯磺酸 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-Pyridyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An Iodobenzene-Catalysed Domino Route toward Quinoxaline Derivatives from Simple Ketones ando-Phenylenediamines in One Pot

  摘要：

  研究人员开发出了一种碘苯催化的多米诺路线，可在一锅内从酮和邻苯二胺制备出喹喔啉类化合物。这一转化过程包括科塞生成、酮的α-甲苯基氧基化、邻苯二胺的亲核取代和分子内脱水以及脱氢。

  DOI：

  10.3184/174751913x13758803237636

文献信息

• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。
• Reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene with trimethylsilyl enol ethers. A new general method for .alpha.-sulfonyloxylation of carbonyl compounds
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Alok K. Awasthi、W. Ruwan Epa、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo00266a020

  日期：1989.3
• MORIARTY, ROBERT M.;PENMASTA, RAJU;AWASTHI, ALOK K.;EPA, W. RUWAN;PRAKASH+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1101-1104
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、PENMASTA, RAJU、AWASTHI, ALOK K.、EPA, W. RUWAN、PRAKASH+

  DOI：——

  日期：——
• An Iodobenzene-Catalysed Domino Route toward Quinoxaline Derivatives from Simple Ketones and<i>o</i>-Phenylenediamines in One Pot
  作者：Xiaoqing Li、Can Zhou、Zhiyan Hu、Xiangsheng Xu

  DOI：10.3184/174751913x13758803237636

  日期：2013.9

  An iodobenzene-catalysed domino route to quinoxalines from ketones and o-phenylenediamines in one pot has been developed. This transformation consisted of the generation of Koser's generation, α-tosyloxylation of ketones, nucleophilic substitution and intramolecular dehydration with o-phenylenediamines, and dehydrogenation.

  研究人员开发出了一种碘苯催化的多米诺路线，可在一锅内从酮和邻苯二胺制备出喹喔啉类化合物。这一转化过程包括科塞生成、酮的α-甲苯基氧基化、邻苯二胺的亲核取代和分子内脱水以及脱氢。