6-iodo-2,3-dimethoxybenzyl bromide | 293732-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-iodo-2,3-dimethoxybenzyl bromide
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1-iodo-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 293732-26-0
• 化学式: C₉H₁₀BrIO₂
• 分子量: 356.986
• InChiKey: RLUDYLRCRQPQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2,3-dimethoxybenzyl bromide 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(6-iodo-2,3-dimethoxybenzyl)-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  碳链/铃木偶联级联反应生成季铵盐中心：进入吡咯并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  已经开发了一条以四元中心在C-10上的吡咯并[1,2- b ]异喹啉的收敛途径，这意味着先后顺序是Pd（0）催化的碳钯反应，然后与硼酸进行交叉偶联反应。选择了适当的催化体系和实验条件，可以选择使用或不使用膦配体来控制该过程的化学选择性，从而使6-exo-carbopalladation生成四元中心并避免直接的Suzuki偶联。可以使用多种富电子和缺电子的芳基硼酸，以中等至良好的产率（最高94％，22个例子）为取代的吡咯并[1,2- b ]异喹啉提供有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01357
• 作为产物：
  描述：

  (6-iodo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 6-iodo-2,3-dimethoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的钯催化的Heck-Heck级联反应：随时可访问番红花生物碱的四环核

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500431

文献信息

• Metalation–cyclisation sequence on N-(o-halobenzyl)pyrroles. Synthesis of pyrrolo[1,2-b]isoquinolones
  作者：Ainhoa Ardeo、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00817-0

  日期：2000.7

  Parham-type cyclisation of N-(o-halobenzyl)pyrroles has been investigated. Aryllithiums generated from metalation of N-(o-iodobenzyl)pyrroles undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolinones in moderate to good yields, if the N,N-diethylcarbamoyl group is used as internal electrophile and the aromatic ring is activated.

  已经研究了N-（邻卤代苄基）吡咯的Parham型环化。如果将N，N-二乙基氨基甲酰基用作内部亲电试剂和芳环，则由N-（邻碘苄基）吡咯金属化生成的芳基锂分子内环化，可以中等至良好的产率得到吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮被激活。
• An efficient entry to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines and related systems through Parham cyclisation
  作者：Javier Ruiz、Ainhoa Ardeo、Roberto Ignacio、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.105

  日期：2005.3

  Aryllithiums generated by lithium-iodine exchange undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, in high yields. The best results were obtained when Weinreb or morpholine amides were used as internal electrophiles. The procedure has been extended to the preparation of seven and eight membered rings, opening a route to benzazepine and benzazocine skeletons. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Parham-Type Cycliacylation with Weinreb Amides. Application to the Synthesis of Fused Indolizinone Systems
  作者：Javier Ruiz、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/ol034194+

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]Weinreb amides behave as efficient internal electrophiles in Parham-type cycliacylation reactions. Thus, aryl- and heteroaryllithiums generated by lithium-halogen exchange undergo intramolecular cyclization to give fused indolizinone systems as pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, thieno[2,3-f]indolizinones, and pyrrolo[1,2-b]acridinones in high yields.
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Heck-Heck Cascade Reactions: Ready Access to the Tetracyclic Core of Lycorane Alkaloids
  作者：Estibaliz Coya、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.201500431

  日期：2015.10.12

  A rapid and efficient access to a wide variety of enantiomerically enriched C-11b substituted lycorane analogues can be achieved via a catalytic asymmetric Heck–Heck 6-exo/6-endo cascade reaction in the presence of (R)-BINAP.

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。
• Carbopalladation/Suzuki Coupling Cascade for the Generation of Quaternary Centers: Access to Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Iratxe Barbolla、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01357

  日期：2019.8.16

  A convergent route to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines with a quaternary center at C-10 has been developed, which implies a sequential Pd(0)-catalyzed carbopalladation followed by cross-coupling reaction with boronic acids. The adequate catalytic system and experimental conditions, with and without the use of phosphane ligands, have been selected to control the chemoselectivity of the process, allowing

  已经开发了一条以四元中心在C-10上的吡咯并[1,2- b ]异喹啉的收敛途径，这意味着先后顺序是Pd（0）催化的碳钯反应，然后与硼酸进行交叉偶联反应。选择了适当的催化体系和实验条件，可以选择使用或不使用膦配体来控制该过程的化学选择性，从而使6-exo-carbopalladation生成四元中心并避免直接的Suzuki偶联。可以使用多种富电子和缺电子的芳基硼酸，以中等至良好的产率（最高94％，22个例子）为取代的吡咯并[1,2- b ]异喹啉提供有效的途径。