2,3-Dihydro-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-1H-inden-1-one | 54752-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 54752-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: WHQQKWXTMFMTAO-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-1H-inden-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1,3a-cis-2,3a-trans-1,2-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3a-hydroxy-1,3a,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[cyclopenta[a]indene-3,2'-inden]-1'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂促进环状α,β-不饱和酮的分子间还原环二聚：一些新型螺环化合物的简便合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983707
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 胡椒醛 、 氢氧化钾 生成 2,3-Dihydro-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  MOUSSA, H. H.;SHAFIK, N. A., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 6, 533-540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Regiospecific Synthesis of New 2,2′-Bipyridine Derivatives in Water
  作者：Shujiang Tu、Bo Jiang、Changsheng Yao、Hong Jiang、Junyong Zhang、Runhong Jia、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-966014

  日期：2007.5

  An environmentally benign approach for the efficient microwave-assisted synthesis of new 2,2′-pyridine derivatives in water by the multicomponent reaction of an aldehyde, indane-1,3-dione, 2-acetylpyridine, and ammonium acetate is reported. It is an efficient and promising synthetic strategy for the construction of the 2,2′-bipyridine skeleton.

  报道了一种环境友好的方法，通过醛、茚满-1,3-二酮、2-乙酰基吡啶和乙酸铵的多组分反应，在水中有效地微波辅助合成新的 2,2'-吡啶衍生物。这是构建2,2'-联吡啶骨架的一种有效且有前景的合成策略。
• Levai, Albert, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 523 - 530
  作者：Levai, Albert

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and expeditious microwave-assisted synthesis of 4-azafluorenones via a multi-component reaction
  作者：Shujiang Tu、Bo Jiang、Runhong Jia、Junyong Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.102

  日期：2007.2

  An efficient and expeditious microwave-assisted synthesis of 4-azafluorenone derivatives and related compounds is accomplished via a multi-component reaction of an aldehyde, 1,3-indanedione, an arone and ammonium acetate. It is an efficient and promising synthetic strategy to build indenopyridine skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.