4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol | 199920-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol
• 英文别名: 4-[4-(Pyren-1-ylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol；4-[4-(2-pyren-1-ylethynyl)phenyl]butane-1,3-diol
• CAS: 199920-15-5
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: MSWQOGORAZESIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 O³-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]-O¹-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  1-（苯基乙炔基）芘和 9,10-双（苯基乙炔基）蒽，用于 DNA 标记的有用荧光染料：准分子形成和能量转移

  摘要：

  合成了包括亚磷酰胺和固体支持物在内的一系列新型改性试剂，用于将1-(苯乙炔基)芘(PEPy)和9,10-双(苯乙炔基)蒽(BPEA)荧光染料引入预定位置合成寡核苷酸。这两个荧光团已被证明构成了一个能量供体-受体对，并且可以用于荧光寡核苷酸探针，设计用于核酸的检测和结构研究。证明了探针对双链体形成的敏感性。首次在核酸上报道了 PEPy 和 BPEA 准分子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300677
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[4-(1-pyrenylethynyl)phenyl]-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  New Pyrene Derivatives for Fluorescent Labeling of Oligonucleotides

  摘要：

  A series of pyrene-containing reagents have been synthesized and used for the fluorescent labeling of oligonucleotides.

  DOI：

  10.1080/07328319708006206

文献信息

• STABLE AND SELECTIVE FORMATION OF HOOGSTEEN-TYPE TRIPLEXES AND DUPLEXES USING TWISTED INTERCALATING NUCLEIC ACIDS (TINA) AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF TINA
  申请人：Filichev Vyachelsav V

  公开号：US20090216003A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention describes a flexible basestacking monomer that can be incorporated into an oligonucleotide or oligonucleotide analogue, as well as triplex forming oligonucleotides comprising the flexible basestacking monomer. Triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding sequence specifically to doublestranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.

  本发明描述了一种灵活的碱基堆叠单体，可以被合并到寡核苷酸或寡核苷酸类似物中，以及包含该灵活碱基堆叠单体的三链形成寡核苷酸。本发明的三链形成寡核苷酸能够特异性地结合到双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性以及检测目标核酸具有重要意义。
• US9102937B2
  申请人：——

  公开号：US9102937B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• [EN] STABLE AND SELECTIVE FORMATION OF HOOGSTEEN-TYPE TRIPLEXES AND DUPLEXES USING TWISTED INTERCALATING NUCLEIC ACIDS (TINA) AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF TINA<br/>[FR] FORMATION STABLE ET SELECTIVE DE TRIPLEXES ET DE DUPLEXES DE TYPE HOOGSTEEN AU MOYEN D'ACIDES NUCLEIQUES INTERCALANTS TORDUS (TINA) ET PROCEDE DE PREPARATION DE TINA
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2006125447A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention describes a flexible basestacking monomer that can be incorporated into an oligonucleotide or oligonucleotide analogue, as well as triplex forming oligonucleotides comprising the flexible basestacking monomer. Triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding sequence specifically to doublestranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.
  [FR] L'invention concerne un monomère souple d'empilement de base pouvant être incorporé dans un oligonucléotide ou un analogue d'oligonucléotide, ainsi que des oligonucléotides formant des triplexes comprenant ledit monomère. Les oligonucléotides formant des triplexes selon l'invention sont capables de lier une séquence de manière spécifique à des acides nucléiques cibles à brin double et sont, par conséquent, intéressants pour la modulation de l'activité d'acides nucléiques cibles et pour la détection d'acides nucléiques cibles.
• 1-(Phenylethynyl)pyrene and 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene, Useful Fluorescent Dyes for DNA Labeling: Excimer Formation and Energy Transfer
  作者：Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Igor A. Prokhorenko、Sergei V. Gontarev、Dmitry T. Kozhich、Dmitry A. Stetsenko、Irina A. Stepanova、Zakhar O. Shenkarev、Yuri A. Berlin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1002/ejoc.200300677

  日期：2004.3

  for the introduction of 1-(phenylethynyl)pyrene (PEPy) and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) fluorescent dyes into predetermined positions of synthetic oligonucleotides. These two fluorophores have been shown to constitute an energy donor−acceptor pair, and can be used as such in fluorescent oligonucleotide probes, designed for the detection and structural studies of nucleic acids. The sensitivity

  合成了包括亚磷酰胺和固体支持物在内的一系列新型改性试剂，用于将1-(苯乙炔基)芘(PEPy)和9,10-双(苯乙炔基)蒽(BPEA)荧光染料引入预定位置合成寡核苷酸。这两个荧光团已被证明构成了一个能量供体-受体对，并且可以用于荧光寡核苷酸探针，设计用于核酸的检测和结构研究。证明了探针对双链体形成的敏感性。首次在核酸上报道了 PEPy 和 BPEA 准分子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• New Pyrene Derivatives for Fluorescent Labeling of Oligonucleotides
  作者：V. A. Korshun、I. A. Prokhorenko、S. V. Gontarev、M. V. Skorobogatyi、K. V. Balakin、E. V. Manasova、A. D. Malakhov、Yu. A. Berlin

  DOI：10.1080/07328319708006206

  日期：1997.7

  A series of pyrene-containing reagents have been synthesized and used for the fluorescent labeling of oligonucleotides.