2-苄基-5-氰基吲哚 | 179748-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-5-氰基吲哚
• 中文别名: 2-苄基-1H-吲哚-5-甲腈
• 英文名称: 2-benzyl-5-cyano-1H-indole
• 英文别名: 2-benzyl-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 179748-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: VKYBDBGOLWABIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  452.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-5-氰基吲哚 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 3-(2-benzyl-1H-indol-5-yl)-2-ethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel PPARα/γ dual agonists as potential drugs for the treatment of the metabolic syndrome and diabetes type II designed using a new de novo design programprotobuild

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）在脂肪酸氧化、甘油三酯合成和脂质代谢中具有关键作用，使其成为药物发现的重要靶点。本文报道了通过计算设计、合成和体外表征一系列新型2,5-二取代吲哚类化合物作为PPARα/γ双激动剂的方法。使用已知激动剂二氮苯并噻吩（WY14,643）、氨基吡啶（BRL49653）和二芳基（L165,041）作为阳性对照进行PPAR激活试验。所有合成的吲哚化合物均显示出PPARα和PPARγ激动活性，其中2-萘甲基取代的吲哚化合物具有特别高的效能。这一成果展示了通过PROTOBUILD程序实现的新颖从头设计方法的有用性及其快速产生针对已知药物靶点的新型调节剂的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00146e
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-苄基-5-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel PPARα/γ dual agonists as potential drugs for the treatment of the metabolic syndrome and diabetes type II designed using a new de novo design programprotobuild

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）在脂肪酸氧化、甘油三酯合成和脂质代谢中具有关键作用，使其成为药物发现的重要靶点。本文报道了通过计算设计、合成和体外表征一系列新型2,5-二取代吲哚类化合物作为PPARα/γ双激动剂的方法。使用已知激动剂二氮苯并噻吩（WY14,643）、氨基吡啶（BRL49653）和二芳基（L165,041）作为阳性对照进行PPAR激活试验。所有合成的吲哚化合物均显示出PPARα和PPARγ激动活性，其中2-萘甲基取代的吲哚化合物具有特别高的效能。这一成果展示了通过PROTOBUILD程序实现的新颖从头设计方法的有用性及其快速产生针对已知药物靶点的新型调节剂的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00146e

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE
  申请人：THIA MEDICA AS

  公开号：WO2010011147A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel indole compounds which interact with peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) are disclosed. The compounds have an influence on metabolic diseases, obesity and diabetes.

  揭示了与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）相互作用的新型吲哚化合物。这些化合物对代谢性疾病、肥胖和糖尿病有影响。
• Bicyclic compounds as NR2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040204409A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or the like; X represents a covalent bond or the like: A represents a bicyclic, aromatic, saturated or partially unsaturated heterocyclic or carbocyclic group having from 8 to 12 ring atoms; or the like: B represents a phenyl group or a heteroaryl group having from 5 to 6 ring atoms or the like: These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of NMDA NR2B receptor such of pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一个化合物，其化学式为(I):其中R1和R2分别表示氢原子或类似物；X表示共价键或类似物；A表示具有8至12个环原子的双环、芳香、饱和或部分不饱和的杂环或碳环基团；或类似物；B表示具有5至6个环原子的苯基或杂环基团；或类似物。这些化合物对于治疗由NMDA NR2B受体过度活化引起的疾病情况，如疼痛等在哺乳动物中具有用途。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。
• Derivatives of 5-amidine indole as inhibitors of thrombin catalytic activity
  作者：Edwin J. Iwanowicz、Wan F. Lau、James Lin、Daniel G.M. Roberts、Steven M. Seiler

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00229-6

  日期：1996.6

  Substituted 5-amidine indoles were constructed based upon a computational analysis of putative modes of binding to thrombin utilizing coordinates from the crystal structure of BMS-183,507-alpha-thrombin complex. These analogs display competitive kinetics for the inhibition of human cr-thrombin. The most potent member of this series 17, shows marked potency for thrombin with an inhibition constant, K-i of 260 nM. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• EP1615636A1
  申请人：——

  公开号：EP1615636A1

  公开（公告）日：2006-01-18