3-Formyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 121282-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Formyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-formyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 121282-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: NKPAAASBWDKXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,7,8-Trimethoxy-1-oxo-1,2,5,10-tetrahydro-azepino[3,4-b]indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的3-氨基-4-氰基-1-氧代-1,2,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚的合成†

  摘要：

  概述了在芳香核和N 10上带有取代基的3-氨基和3-二烷基氨基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4-fc]吲哚的制备。从合适的取代的3-甲酰基吲哚-2-羧基-latcs 2开始，与丙二腈（3）缩合，然后硼氢化钠还原，分别得到3-（2,2-二氰乙基）吲哚-2-羧酸乙酯5和19，其在沸腾的醇盐中环化成3-烷氧基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚10、11、20和21。该序列构成了向功能性azepino [3,4- b >]吲哚的新颖且灵活的途径。10、11、20的氨解用不同的胺和氨水制得的化合物21和21产生标题化合物，并对其可能的生物学活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340510
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 、 N-甲基甲酰苯胺 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-Formyl-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的3-氨基-4-氰基-1-氧代-1,2,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚的合成†

  摘要：

  概述了在芳香核和N 10上带有取代基的3-氨基和3-二烷基氨基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4-fc]吲哚的制备。从合适的取代的3-甲酰基吲哚-2-羧基-latcs 2开始，与丙二腈（3）缩合，然后硼氢化钠还原，分别得到3-（2,2-二氰乙基）吲哚-2-羧酸乙酯5和19，其在沸腾的醇盐中环化成3-烷氧基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚10、11、20和21。该序列构成了向功能性azepino [3,4- b >]吲哚的新颖且灵活的途径。10、11、20的氨解用不同的胺和氨水制得的化合物21和21产生标题化合物，并对其可能的生物学活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340510

文献信息

• Phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates and derivatives as selective D4-Ligands
  作者：A MOLL、H HUBNER、P GMEINER、R TROSCHUTZ

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00042-1

  日期：2002.6

  Novel phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates were synthesized for evaluation as potential D-4-ligands. Test compounds showed high affinity for the human dopamine D-4 receptor and great selectivity over the other receptor subtypes. Intrinsic effects of indole derivatives, which indicated most promising binding properties, were investigated in a mitogenesis assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MONGE, A.;FONT, M.;PARRADO, P.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., AN. QUIM. C/REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 2, C. 270-272
  作者：MONGE, A.、FONT, M.、PARRADO, P.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted 3-amino-4-cyano-1-oxo-1,2,5,10-tetrahydroazepino [3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Reinhard Troschütz、Annin Hoffmann

  DOI：10.1002/jhet.5570340510

  日期：1997.9

  suitable substituted ethyl 3-formylindole-2-carboxy-latcs 2, condensation with malononitrile (3) and subsequent sodium borohydride-reduction yielded ethyl 3-(2,2-dicyanoethyl)indole-2-carboxylates 5 and 19, respectively, which were cyclized in boiling alkoxides to 3-alkoxy-4-cyanoazepino[3,4-b]indoles 10,11,20 and 21. This sequence constitutes a novel and flexible route to functional azepino[3,4-b>]indoles

  概述了在芳香核和N 10上带有取代基的3-氨基和3-二烷基氨基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4-fc]吲哚的制备。从合适的取代的3-甲酰基吲哚-2-羧基-latcs 2开始，与丙二腈（3）缩合，然后硼氢化钠还原，分别得到3-（2,2-二氰乙基）吲哚-2-羧酸乙酯5和19，其在沸腾的醇盐中环化成3-烷氧基-4-氰基氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚10、11、20和21。该序列构成了向功能性azepino [3,4- b >]吲哚的新颖且灵活的途径。10、11、20的氨解用不同的胺和氨水制得的化合物21和21产生标题化合物，并对其可能的生物学活性进行了筛选。