(R,2E,4E)-ethyl 8-(ethoxycarbonylamino)-6-oxo-nona-2,4-dienoate | 1425667-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,2E,4E)-ethyl 8-(ethoxycarbonylamino)-6-oxo-nona-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (R,2E,4E)-8-(ethoxycarbonylamino)-6-oxo-nona-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E,8R)-8-(ethoxycarbonylamino)-6-oxonona-2,4-dienoate
• CAS: 1425667-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: VDVDSTCATHEZSB-ISRBKDHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2E,4E)-ethyl 8-(ethoxycarbonylamino)-6-oxo-nona-2,4-dienoate 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  获得2,6-二取代的哌啶：非对映选择性，范围和限制的控制。在（-）-Solenopsine A和生物碱（+）-241D的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。

  DOI：

  10.1021/jo302712f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(ethoxycarbonylamino)butanoate 在 正丁基锂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R,2E,4E)-ethyl 8-(ethoxycarbonylamino)-6-oxo-nona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β’-amino-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  一种通用且简单的程序，通过七个步骤，从α，β不饱和酯中制备手性β'-氨基-α，β-烯酮已经被描述。使用Horner–Wadsworth–Emmons反应作为生成β'-氨基-α，β-烯酮的关键步骤，可以在温和条件下以中等至高收率获得一系列底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.52

文献信息

• Access to 2,6-Disubstituted Piperidines: Control of the Diastereoselectivity, Scope, and Limitations. Applications to the Stereoselective Synthesis of (−)-Solenopsine A and Alkaloid (+)-241D
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Alexandre Vogrig、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1021/jo302712f

  日期：2013.3.15

  Scope and limitations in the diastereoselective preparation of 2,6-cis or 2,6-trans disubstituted piperidines are described, through intramolecular reaction of chiral β′-carbamate-α,β-unsaturated ketone. This methodology has been applied to the total synthesis of a few well chosen examples, such as (−)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。
• Efficient synthesis of β’-amino-α,β-unsaturated ketones
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.3762/bjoc.9.52

  日期：——

  A general and simple procedure to access chiral β'-amino-α,β-enones, in seven steps, from an α,β unsaturated ester has been described. The use of a Horner–Wadsworth–Emmons reaction as a key step for generating the β'-amino-α,β-enones, permits access to a range of substrates under mild conditions and in moderate to high yield.

  一种通用且简单的程序，通过七个步骤，从α，β不饱和酯中制备手性β'-氨基-α，β-烯酮已经被描述。使用Horner–Wadsworth–Emmons反应作为生成β'-氨基-α，β-烯酮的关键步骤，可以在温和条件下以中等至高收率获得一系列底物。