6-(2-chloroethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 185613-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(2-chloroethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 6-(2-Chloroethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 185613-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 334.826
• InChiKey: TVQJFCNJXMSJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  492.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 6-(2-chloroethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到6-{2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacophore Modeling, and Biological Evaluation of Novel 5H-Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives as 5-HT2A Receptor Antagonists

  摘要：

  我们合成了通过乙烯桥连接各种苯基哌嗪基团的新型5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物，以评估其作为5-HT2A受体拮抗剂的潜力。目标化合物11a–p是通过最初合成2-氯乙基中间体10a–d，然后与相应的苯基哌嗪反应而制备的。所有化合物都通过抑制5-羟基色氨酸(5-HTP)诱导的小鼠头部抽搐来测试其对5-HT2A受体的拮抗活性。基于一组多样化已知活性配体生成的假设药效团模板的药效团建模研究显示，设计的化合物与生成的假设药效团具有良好的匹配。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0804-20
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到6-(2-chloroethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacophore Modeling, and Biological Evaluation of Novel 5H-Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives as 5-HT2A Receptor Antagonists

  摘要：

  我们合成了通过乙烯桥连接各种苯基哌嗪基团的新型5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物，以评估其作为5-HT2A受体拮抗剂的潜力。目标化合物11a–p是通过最初合成2-氯乙基中间体10a–d，然后与相应的苯基哌嗪反应而制备的。所有化合物都通过抑制5-羟基色氨酸(5-HTP)诱导的小鼠头部抽搐来测试其对5-HT2A受体的拮抗活性。基于一组多样化已知活性配体生成的假设药效团模板的药效团建模研究显示，设计的化合物与生成的假设药效团具有良好的匹配。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0804-20

文献信息

• 5H-THIAZOLO 3,2-a]PYRIMIDIN-5-ONE DERIVATIVES
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP0773947B1

  公开（公告）日：2000-09-27
• US5798361A
  申请人：——

  公开号：US5798361A

  公开（公告）日：1998-08-25
• Synthesis, Pharmacophore Modeling, and Biological Evaluation of Novel 5H-Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives as 5-HT2A Receptor Antagonists
  作者：Fadi M. Awadallah

  DOI：10.3797/scipharm.0804-20

  日期：——

  Novel 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives linked through an ethylene bridge to various phenylpiperazine groups were prepared for evaluation as 5-HT2A receptor antagonists. The target compounds 11a–p were prepared through the initial synthesis of the 2-chloroethyl intermediates 10a–d which were then reacted with the appropriate phenylpiperazines. All compounds were tested for their antagonistic activity on 5-HT2Areceptors using inhibition of 5-hydroxytryptophan(5-HTP)-induced head twitches in mice. Pharmacophore modeling study, based on a hypothetical pharmacophore template generated from a set of diverse known active ligands, revealed good fitting of the designed compounds to the generated hypothetical pharmacophore.

  我们合成了通过乙烯桥连接各种苯基哌嗪基团的新型5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物，以评估其作为5-HT2A受体拮抗剂的潜力。目标化合物11a–p是通过最初合成2-氯乙基中间体10a–d，然后与相应的苯基哌嗪反应而制备的。所有化合物都通过抑制5-羟基色氨酸(5-HTP)诱导的小鼠头部抽搐来测试其对5-HT2A受体的拮抗活性。基于一组多样化已知活性配体生成的假设药效团模板的药效团建模研究显示，设计的化合物与生成的假设药效团具有良好的匹配。