2-苄基恶唑-5-甲醛 | 1033037-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苄基恶唑-5-甲醛
• 英文名称: 2-benzyl-oxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyloxazole-5-carbaldehyde；2-benzyl-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1033037-42-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WNMMYCCUAYXFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰胺,N-2-炔丙基- 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-苄基恶唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进的N-炔丙基酰胺环化反应制备恶唑啉和恶唑

  摘要：

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01474d

文献信息

• Preparation of oxazolines and oxazoles<i>via</i>a PhI(OAc)₂-promoted cyclization of<i>N</i>-propargylamides
  作者：Wei Yi、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/c8ob01474d

  日期：——

  A metal-free cyclization of N-propargylamides for the synthesis of various oxazolines and oxazoles via a 5-exo-dig process is presented. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a reaction promoter and lithium iodide (LiI) as an iodine source, intramolecular iodooxygenation of N-propargylamides proceeded readily, leading to the corresponding (E)-5-iodomethylene-2-oxazolines in good to excellent isolated

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。
• Selenium-π-Acid Catalyzed Oxidative Functionalization of Alkynes: Facile Access to Ynones and Multisubstituted Oxazoles
  作者：Lihao Liao、Hang Zhang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01595

  日期：2018.7.6

  Unprecedented selenium-catalyzed propargylic oxidation of alkynes is disclosed. Various propargylphosphonates and 3-alkynoates were efficiently converted to valuable ynones via unusual C–C triple bond migration and deselenenylation at a vinyl carbon. By the strategies of tautomerization of enamine intermediate and SN2 displacement, similar conditions were effective for the oxidative difunctionalization

  公开了前所未有的硒催化炔烃的炔丙基氧化。各种炔丙基膦酸酯和3-链烷酸酯通过不寻常的CC三键迁移和乙烯基碳上的硒烯基化反应，有效地转化为有价值的炔酮。通过烯胺中间体的互变异构和S N 2置换的策略，相似的条件对于乙酰胺的氧化双官能化有效，从而提供了具有高区域选择性的多取代恶唑。机理研究揭示了这些详细的过程。
• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Propargylamides: Straightforward Synthesis of 5-Oxazolecarbaldehydes
  作者：Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Giovanni Palmisano、Silvia Sottocornola

  DOI：10.1021/jo800621n

  日期：2008.6.1

  Direct synthesis of 2-substituted 5-oxazolecarbaldehydes was performed by intramolecular reaction of propargylamides through treatment with a catalytic amount of Pd(II) salts in the presence of a stoichiometric amount of reoxidant agent. The heterocyclization process was well-tolerated by a wide range of aryl, heteroaryl, and alkyl propargylamides. This protocol constitutes a valuable synthetic pathway to 5-oxazolecarbaldehydes, alternative to the formylation on oxazole rings, often unsatisfactory in term of regioselectivity and yields.