(1R^*,3R^*,8S^*,11S^*,14S^*)-5-14-dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxo-tetracyclo<6.4.2.0^3,8.0^11,14>tetradecan-4-ene | 82891-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R^*,3R^*,8S^*,11S^*,14S^*)-5-14-dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxo-tetracyclo<6.4.2.0^3,8.0^11,14>tetradecan-4-ene
• 英文别名: (1R^*,3S^*,8S^*,11S^*,14S^*)-5,14-dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxotetracyclo<6.4.2.0^3,8.0^11,14>tetradecan-4-ene；5,12-dimethyl-2,10-dioxatetracyclo[9.2.1.03,8.08,12]tetradec-4-ene-9,13-dione
• CAS: 82891-07-4；82916-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GITBBVVUGOYGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,3R^*,8S^*,11S^*,14S^*)-5-14-dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxo-tetracyclo<6.4.2.0^3,8.0^11,14>tetradecan-4-ene 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.93h， 生成 15-hydroxy-4-oxo-11-epitrichothecane-9,12-diene hemiketal
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (.+-.)-verrucarol 和 (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol 的串联环加成-烯策略

  摘要：

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00314a023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 苯磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， -78.0~470.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 47.46h， 生成 (1R^*,3R^*,8S^*,11S^*,14S^*)-5-14-dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxo-tetracyclo<6.4.2.0^3,8.0^11,14>tetradecan-4-ene
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (.+-.)-verrucarol 和 (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol 的串联环加成-烯策略

  摘要：

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00314a023

文献信息

• A tandem cycloaddition-ene strategy for the synthesis of (.+-.)-verrucarol and (.+-.)-4,11-diepi-12,13-deoxyverrucarol
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal、Kenneth J. Haller

  DOI：10.1021/ja00314a023

  日期：1984.1

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de la methyl-1 cyclopentanedione-1,3

  Le noyau trichothecene peut etre obtenu en 10 etapes a partir de lamethyl-1 cyclopentanedione-1,3