2-chloro-N-methyl-N-(2-(E)-phenylethenyl)acetamide | 183555-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-methyl-N-(2-(E)-phenylethenyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-methyl-N-[(E)-2-phenylethenyl]acetamide
• CAS: 183555-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: KHWGTWAJLNKJPQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  352.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-methyl-N-(2-(E)-phenylethenyl)acetamide 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-methyl-3-phenyl-N-(2-(E)-phenylethenyl)-trans-oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Zetaclausenamide的优雅合成方法。

  摘要：

  Zetaclausenamide是从药用植物Clausena lansium的叶子中分离出来的保肝剂，它是通过六个步骤（包括Darzen缩合，光异构化和最终环化反应）首次合成的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.010
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以17.1 g的产率得到2-chloro-N-methyl-N-(2-(E)-phenylethenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zetaclausenamide的优雅合成方法。

  摘要：

  Zetaclausenamide是从药用植物Clausena lansium的叶子中分离出来的保肝剂，它是通过六个步骤（包括Darzen缩合，光异构化和最终环化反应）首次合成的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.010

文献信息

• An interesting cyclization of<i>N</i>-methyl-3-phenyl-<i>N</i>-(2-(<i>Z</i>)-phenylethenyl)-<i>cis</i>-oxiranecarboxamide
  作者：Nianchun Ma、Kemei Wu、Liang Huang

  DOI：10.1002/jhet.5570450324

  日期：2008.5

  Under Lewis acid condition, N-methyl-3-phenyl-N-(2-(Z)-phenylethenyl)-cis-oxiranecarboxamide undergoes elegant double cyclizations to give interesting products.

  在路易斯酸条件下，N-甲基-3-苯基-N-（2-（Z）-苯基乙烯基）-顺式-环氧乙烷甲酰胺经历优雅的双环化反应，得到有趣的产物。
• Study of the intramolecular cyclization of N-methyl-3-phenyl-N-(2-(E)-phenylethenyl)-trans(cis)-oxiranecarboxamide – Syntheses of Homoclausenamide and Dehydroclausenamide
  作者：Nianchun Ma、Kemei Wu、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.022

  日期：2008.8

  Homoclausenamide was synthesized for the first time, and the intramolecular cyclization study of N-methyl-3-phenyl-N-(2-(E)-phenylethenyl)-trans(cis)-oxiranecarboxamide well demonstrated how the stereochemistry affects the cyclization paths. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• An elegant synthesis of Zetaclausenamide
  作者：Nianchun Ma、Kemei Wu、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.010

  日期：2008.4

  Zetaclausenamide, which was isolated as a hepatoprotective agent from the leaves of medicinal plant Clausena lansium, was synthesized for the first time in six steps including Darzen's condensation, photoisomerization, and the final cyclization reactions.

  Zetaclausenamide是从药用植物Clausena lansium的叶子中分离出来的保肝剂，它是通过六个步骤（包括Darzen缩合，光异构化和最终环化反应）首次合成的。