2-苄氧基-3-甲基苯酚 | 150710-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苄氧基-3-甲基苯酚
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-methylphenol
• 英文别名: 3-methyl-2-benzyloxyphenol；2-(Benzyloxy)-3-methylphenol；3-methyl-2-phenylmethoxyphenol
• CAS: 150710-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VFBCZWWOPQRBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲基苯酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲氧基-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  QSAR study for a novel series of ortho disubstituted phenoxy analogues of α1-adrenoceptor antagonist WB4101

  摘要：

  On the basis of the affinities at the alpha(1a)-, alpha(1b)- and alpha(1d)-adrenoceptors and the 5-HT1A receptor of a previous series of sixteen 2-[(2-phenoxyethyl)aminomethyl]-1,4-benzodioxanes ortho monosubstituted at the phenoxy moiety, a number of ortho disubstituted analogues were designed, synthesized in both the enantiomeric forms and tested in binding assays on the same receptors. The affinity values of the new compounds 1-11 were compared with those of the enantiomers of the 2,6-dimethoxyphenoxy analogue, the well-known alpha 1 antagonist WB4101, and of the ortho monosubstituted derivatives, suggesting some distinctive aspects of the interaction of the phenoxy moiety, in particular with the alpha 1a-AR and the 5-HT1A receptor, of the monosubstituted and the disubstituted compounds. A classical quantitative structure-activity relationship (Hansch) analysis was applied to the whole set of the S enantiomers of the ortho mono- and disubstituted WB4101 analogues (26 compounds), finding a very good correlation for the a,, affinity. For this latter, a significant parabolic relationship was also found with the volume of the two ortho substituents. Diametrically opposite, the same relationships for the 5-HT1A exhibit low or insignificant correlation coefficients. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.04.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde 、 硫酸 、 双氧水 在 raw material 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 2-benzyloxy-3-methylphenol 13.3 g (yield: 70%)的产率得到2-苄氧基-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Process of producing catechol derivatives

  摘要：

  以下是生产儿茶酚衍生物（1）的改进工艺，该衍生物是制药和农业化学品的中间体，反应方案如下。该工艺的特点在于第一步的制剂是分两个阶段进行的，即在存在锡催化剂的情况下，在60-85℃下进行反应，使转化率达到30-80％，然后在95-105℃下完成反应，以高产率和高选择性产生水杨醛衍生物（3）。因此，可以高产率且高纯度地获得目标儿茶酚衍生物（1）。##STR1## 在上述公式中，R是烷基，环烷基，芳基烷基，烷氧基，卤素原子，烯丙基或芳基，R.sup.1是羟基保护基。

  公开号：

  US06080895A1

文献信息

• Benzodioxane derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05480905A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  Compounds represented by the general formula (I): ##STR1## (where R.sub.1 is an admantyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or an aralkyl group; R.sub.3 is a 1,4-benzodioxane ring that may optionally have 1-4 substituents selected from among a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group and a lower alkylcarbonyl group; n is an integer of 1-4) or a salt thereof. These compounds have both antianxiety and antidepressant actions and yet they cause less side effects. Therefore, they can be used as excellent drugs that are highly effective in the prevention and treatment of various diseases such as neurosis. psychosomatic diseases, autonomic imbalance and depression.

  通式（I）所代表的化合物：##STR1##（其中R.sub.1是一个莽丹蒂基团；R.sub.2是氢原子、低碳基团、低烯基基团或芳基碳基团；R.sub.3是一个1,4-苯并二氧杂环戊烷环，可选地具有1-4个从低碳基团、低氧基基团、卤原子、氨基、羟基和低碳基羰基团中选择的取代基；n是1-4的整数）或其盐。这些化合物既具有抗焦虑作用又具有抗抑郁作用，且副作用较少。因此，它们可用作在预防和治疗各种疾病（如神经症、心身疾病、自律失调和抑郁症）方面高效的优秀药物。
• Process for producing 1,4-benzodioxane derivatives
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06020503A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  An industrial method for preparation of a 1,4-benzodioxane derivative (1), which comprises reacting a diol compound (2) with a carbonating agent to prepare a carbonate compound (3) and after removal of the protective group, cyclizing it by heating or by treating with a base or a fluoride salt. ##STR1##

  一种制备1,4-苯并二噁烷衍生物（1）的工业方法，包括将二醇化合物（2）与碳酸化剂反应以制备碳酸酯化合物（3），并在去除保护基后，通过加热或用碱或氟化盐处理进行环化。
• Integrated Chemical Process: Convenient Synthesis of Enantiopure 2-Hydroxymethyl-1,4-benzodioxane Derivatives under Iterative Catalysis of CsF
  作者：Kazuhiro Kitaori、Yoshiro Furukawa、Hiroshi Yoshimoto、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<95::aid-adsc95>3.0.co;2-s

  日期：2001.1.29

  One-pot processes to enantiopure 2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane derivatives have been established under catalysis of CsF. A sequence of O-alkylation of catechols with enantiopure 3-chloro-1,2-propanediol, tosylation of the alcohol, deprotection of the benzyl ether, and intramolecular etherification can be integrated. The O-alkylation is also feasible with enantiopure oxiranes. All reactions, except

  在CsF的催化下，已经建立了对映纯2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷衍生物的一锅法。可以整合邻苯二酚与对映体纯的3-氯-1,2-丙二醇的O-烷基化，醇的甲苯磺酸化，苄基醚的脱保护和分子内醚化的序列。用对映纯的氧杂环丁烷也可以进行O-烷基化。除脱苄基作用外，所有反应均由单一催化剂CsF催化。用Pd-C对苄基醚进行氢化脱保护与CsF催化的反应兼容。集成的协议不仅提高了整个过程的效率，而且提高了总产量。
• New catechol type non-steroidal drugs as 5-alpha reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0525888A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Described are new non-steroidal drugs for treatment of benign prostatic hyperplasia and other disorders mediated by high 5-alpha reductase activity, or high dihydrotestosterone levels, and other conditions of hyperandrogenic stimulation, of the formula: wherein A, X, R, R', R", y and z are as defined in claim 1.

  本发明涉及用于治疗良性前列腺增生症和其他高5α-还原酶活性，或高二氢睾酮水平以及其他雄激素刺激状态的疾病的新型非类固醇药物，以及公式如下的其他条件：其中A、X、R、R'、R"、y和z如权利要求1所定义。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA COMTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992018132A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, e.g. a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, e.g. finsteride, in combination with an aromatase inhibitor, i.e., fadrazole, being 4-(5,6,7,8-tetra-hydroimidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yl)benzonitrile. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) On décrit un nouveau traitement destiné aux hommes souffrant d'hyperplasie prostatique bénigne (HPB), et qui comprend une thérapie d'association composée d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, par exemple un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoïque, 17$g(b)-substitué non azastéroïde, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diène, un dérivé de cinnamoylamide ou de benz(thio)amide fusionné, des thioéthers ou 1,2-diéthers aromatiques, des acides alcanoïques aromatiques d'ortho acylaminophénoxy, des acides alcanoïques d'ortho thioalkylacylamino-phénoxy, des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces éléments, par exemple de la finastéride, en association avec un inhibiteur d'aromatase, c'est-à-dire du fadrazole, étant composé de 4-(5,6,7,8-tétrahydro-imidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yle) benzonitrile. L'association constitue une thérapie au niveau moléculaire dirigée contre la cause sous-jacente de la maladie tout en produisant un soulagement symptomatique. Des compositions pharmaceutiques utilisées pour ce traitement sont aussi décrites.

  该专利公开了一种新的治疗良性前列腺增生（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的非阿扎斯特罗伊德类、17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯、苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物、融合苯（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物、芳香族1,2-二醚或硫醚、芳香族正交酰胺基苯氧基烷酸、正交硫烷基酰胺基苯氧基烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，例如非那雄胺，与芳香化酶抑制剂，即4-（5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶-5-基）苯甲腈的联合使用。该联合疗法在分子水平上治疗疾病的根本原因，并提供症状缓解。还公开了用于治疗的药物组合。