2-苄氧基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸 | 68048-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-methoxy-6-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Benzyloxy-4-methoxy-6-methyl-benzoesaeure；O-Benzyl-everninsaeure；4-methoxy-2-methyl-6-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 68048-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: FCYRCQZLBSRTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 sphaerophorin
  参考文献：
  名称：

  Elix, John A.; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 425 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-苄氧基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bikaverin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002710

文献信息

• Depsidone synthesis. Part 16. Benzophenone–grisa-3′,5′-diene-2′,3-dione–depsidone interconversion: a new theory of depsidone biosynthesis
  作者：Tony Sala、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19810000855

  日期：——

  The synthesis of a number of grisa-3′,5′-diene-2′,3-diones by oxidative coupling of substituted 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenones is described. The rearrangement of these grisadienediones to depsidones under basic, acidic, and thermal conditions is described and the mechanisms of these reactions are discussed. It is proposed that depsidone biosynthesis involves the oxidative coupling of benzophenones

  描述了通过取代的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的氧化偶联合成许多grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮的方法。描述了在碱性，酸性和热条件下将这些grisadienediones重排为depsedones，并讨论了这些反应的机理。有人提出二甲双胍的生物合成涉及二苯甲酮与三聚体二烯的氧化偶联，然后再重排成二甲双烯。
• A Novel Synthesis of the Lichen Depsidones Divaronic Acid and Stenosporonic Acid, and the Biosynthetic Implications
  作者：JA Elix、UA Jenie、JL Parker

  DOI：10.1071/ch9871451

  日期：——

  The depsidones divaronic acid (24) (8-hydroxy-3-methoxy-1,6-dipropyl-11- oxo -11H- dibenzo [ b,e ][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid) and stenosporonic acid (25) (8-hydroxy-3-methoxy-6-pentyl-l-propyl-ll-oxo-l1H-dibenzo[ b,e ][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid) have been prepared by unambiguous synthesis, and have been shown to cooccur with colensoic acid, atranorin and chloroatranorin in the lichen Paraparmelia mongaensis. The syntheses employed a novel biomimetic-type approach which involved a Smiles rearrangement of a precursor meta-depside in the key step. This rearrangement has important biosynthetic implications and may account for the natural occurrence of isostructural depside-depsidone pairs.

  去苷酮体 divaronic acid (24) （8-羟基-3-甲氧基-1,6-二丙基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸）和 stenosporonic acid (25) （8-羟基-3-甲氧基-6-戊基-l-丙基-ll-氧代-l1H-二苯并[b、e][1,4]二氧杂环庚烷-7-羧酸），并证明它们在地衣 Paraparmelia mongaensis 中与可乐宁酸、阿特拉诺林和氯阿特拉诺林共存。这些合成采用了一种新颖的生物模拟方法，在关键步骤中对前体元苷进行斯迈尔斯重排。这种重排具有重要的生物合成意义，可能是天然存在等结构苷元对的原因。
• Total syntheses of lichen xanthones
  作者：E.G. Sundholm

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80055-6

  日期：1978.1

  several chlorinated derivatives of norlichexanthone 6a by unambiguous methods are described. The 1H NMR spectra of these compounds are discussed and several structures previously assigned for lichen xanthones are questioned. The suggested revisions are summarized in Table 3.

  描述了通过明确方法制备去甲己基己酮6a的几种氯化衍生物的方法。讨论了这些化合物的1 H NMR光谱，并对先前指定用于地衣chen吨的几种结构提出了质疑。表3总结了建议的修订。
• Koning, Charles B.; Giles, Robin G.F.; Engelhardt, Lutz M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3209 - 3216
  作者：Koning, Charles B.、Giles, Robin G.F.、Engelhardt, Lutz M.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Barclay, Caroline E.; David, Feeya, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 301 - 313
  作者：Elix, John A.、Barclay, Caroline E.、David, Feeya、Griffin, Frank K.、Hill, Alison M.、et al.

  DOI：——

  日期：——