1-(4-bromobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1207328-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]-4-(4-fluorophenyl)triazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(4-fluorophenyl)triazole
• CAS: 1207328-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrFN₃
• 分子量: 332.175
• InChiKey: GEFQBBVDTPAIFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 1-(叠氮甲基)-4-溴苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  碱和浓度对铜促进的炔-叠氮化物环加成反应中产物分布的影响：无添加剂合成5-碘代三唑的途径

  摘要：

  在炔烃和叠氮化物之间的CuI促进的环加成反应中，5-碘代三唑的形成受DMAP和低炔烃浓度的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.089

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) PBS-bridged PMOs catalyzed one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water through click chemistry
  作者：Avvari N. Prasad、Benjaram M. Reddy、Eun-Young Jeong、Sang-Eon Park

  DOI：10.1039/c4ra04093g

  日期：——

  multicomponent reaction of benzyl halides with sodium azide and terminal alkynes. This catalyst allowed for the high regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through a one-step and atom economic tandem reaction with water as the solvent. Note that no additional base or ligand or reducing agent is required. Moreover, in addition to benzyl halides, hetero benzyl halides have also been

  由1,2-双（三乙氧基甲硅烷基）乙烷和卟啉桥联倍半硅氧烷（PBS）的自组装合成了一系列的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO。这些合成的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO使用不同的光谱和非光谱技术进行了表征，即XRD，FT-IR光谱，氮吸附-解吸等温线以及UV可见光谱和EPR光谱。其中，卟啉桥联的PMO，特别是Cu（II）-PBS-HPMO被发现是苄基卤化物与叠氮化钠和末端炔烃多组分反应的有效催化剂。通过以水为溶剂的一步和原子经济级联反应，该催化剂可以实现1,4-二取代的1,2,3-三唑的高区域选择性合成。注意，不需要额外的碱或配体或还原剂。此外，除了苄基卤以外，杂苯苄基卤还以显着的产率和完全区域选择性的方式获得。通过采用该方案，还可以从易于获得的起始原料中制备出结构良好的1,2,3-三唑系列化合物，收率高至优异。此外，该过程纯粹是异质的，并且级联反应是在水中进行的，
• Base and concentration effects on the product distribution in copper-promoted alkyne–azide cycloaddition: additive-free route to 5-iodo-triazoles
  作者：Nicholas W. Smith、Bradley P. Polenz、Shawna B. Johnson、Sergei V. Dzyuba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.089

  日期：2010.1

  Formation of 5-iodo-triazoles in CuI-promoted cycloadditions between alkynes and azides is controlled by DMAP and low alkyne concentrations.

  在炔烃和叠氮化物之间的CuI促进的环加成反应中，5-碘代三唑的形成受DMAP和低炔烃浓度的控制。
• An Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Copper(I) Complex in Click Chemistry
  作者：Samaresh Chandra Sau、Sudipta Raha Roy、Tamal K. Sen、Dinesh Mullangi、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201300343

  日期：2013.10.11

  AbstractHerein we report the synthesis of a copper(I) chloro complex using an abnormal N‐heterocyclic carbene (aNHC) salt, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2,4‐diphenylimidazolium. The CuCl(aNHC) complex efficiently catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reactions (click reactions) of azides with alkynes to give 1,4‐substituted 1,2,3‐triazoles in excellent yields at room temperature within short reaction time under solvent‐free conditions. The catalyst successfully activated benzyl azide and phenylacetylene under the low catalyst loading of 0.005 mol% resulting in a nearly quantitative yield of the product at room temperature with the high TON value of 19,800. The catalyst also exhibits high efficiency in the reaction between sterically hindered azides and alkynes under solvent‐free conditions at room temperature. Furthermore, a number of internal alkynes was successfully tested in this copper‐catalyzed cycloaddition reaction for synthesis of 4,5‐disubstituted triazoles.magnified image
• PCy₃-assisted Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed click reaction for regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles at room temperature
  作者：Roktopol Hazarika、Sanghamitra Dutta、Samprity Sarmah、Priyanuj Krishnann Hazarika、Kuldeep Singh、Arvind Kumar、Bipul Sarma、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/d3ob01738a

  日期：——

  plausible mechanism for the reaction. This reaction was indicated to exhibit a catalytic activity level similar to that for the in situ-generated complex. The methodology was found to work well with benzyl azides, phenyl azides, terminal alkynes and internal alkynes in aqueous medium. The one-pot three-component reaction leading to 1,2,3-triazole synthesis also proceeded well.

  这项工作开发了一种无铜点击化学方法。已经开发出在室温下银催化的PCy 3 -配体辅助合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。从其中一种产物的单晶X射线衍射(SC-XRD)结果证实了反应的区域选择性。非原位生成的 Ag-PCy 3配合物的 SC-XRD 帮助我们提出了一个合理的反应机制。该反应显示出与原位生成的络合物相似的催化活性水平。发现该方法对于水介质中的苄基叠氮化物、苯基叠氮化物、末端炔烃和内部炔烃非常有效。 1,2,3-三唑合成的一锅三组分反应也进展顺利。