methyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-oxobutanoate | 232280-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Boc-Gly-(α-acetyl-Gly)-OMe；Methyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-oxobutanoate；methyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-oxobutanoate
• CAS: 232280-94-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: NOUVLGBJKIIYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-oxobutanoate 在 水 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  翻译后修饰的聚唑肽抗生素Goadsporin的全合成

  摘要：

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201612103
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  翻译后修饰的聚唑肽抗生素Goadsporin的全合成

  摘要：

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201612103

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  Novel five-membered heterocyclic amidines, their preparation and use as competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin and kininogenases such as kallikrein. Pharmaceutical compositions which contain the compounds as active ingredients, and use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory agents.

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。
• Imidazole-Peptide Foldamers: Parabolic Dependence of the Folding Process on the Water Content of the Solvent
  作者：Abdulselam Adam、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/chem.201406277

  日期：2015.3.9

  of the solvent in a parabolic way. In a pure organic medium, the helix is stabilized by hydrogen bonds between the hydrogen atoms of the amide groups and the nitrogen atoms of the azole ring. In aqueous solution, the formation of the helix is driven by dispersion interactions. The formation of the helix is more pronounced in aqueous solution than in organic solvents.

  唑肽的寡聚体已经从多种海洋生物中分离出来。到目前为止，这些含唑的二肽类似物低聚物仅被发现为环状n单体（主要是三聚体和四聚体）。本文中，我们显示了含咪唑的假肽在不同溶剂中形成螺旋状二级结构。可以通过将单个手性咪唑单元连接至低聚物的N末端来确定螺旋的螺旋感。通过圆二色性（CD）光谱的研究表明，螺旋的折叠过程以抛物线方式取决于溶剂的水含量。在纯有机介质中，螺旋结构通过酰胺基团的氢原子和唑环的氮原子之间的氢键稳定。在水溶液中，螺旋的形成是由分散相互作用驱动的。螺旋的形成在水溶液中比在有机溶剂中更明显。
• NOVEL ANTIBIOTICS
  申请人：PEOPLES Aaron

  公开号：US20120302613A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates generally to novel antibiotics and their analogs, to processes for the preparation of these novel antibiotics, to pharmaceutical compositions comprising the novel antibiotics; and to methods of using the novel antibiotics to treat or inhibit various disorders.
• Total Synthesis of the Post-translationally Modified Polyazole Peptide Antibiotic Goadsporin
  作者：Hannah L. Dexter、Huw E. L. Williams、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201612103

  日期：2017.3.6

  The structurally unique polyazole antibiotic goadsporin contains six heteroaromatic oxazole and thiazole rings integrated into a linear array of amino acids that also contains two dehydroalanine residues. An efficient total synthesis of goadsporin is reported in which the key steps are the use of rhodium(II)‐catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds to generate the four oxazole rings, which demonstrates

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。