tert-butyl 2-(dimethylphenylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1199553-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(dimethylphenylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[dimethyl(phenyl)silyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1199553-57-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: PPZLBVKXRGIDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 苯基二甲基氯硅烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到tert-butyl 2-(dimethylphenylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 2,5-Bis(silylated)-N-Boc Pyrroles into the Corresponding 2,4-Species

  摘要：

  The rearrangement or 2,5-bis(silylated)-N-Boc pyrroles in their 2,4-isomers is shown to proceed under mild acidic conditions. A reasonable mechanism, based on literature as well as experiments, is proposed to rationalize this transformation.

  DOI：

  10.1021/jo901956a