4,7-Bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5,6-diol | 956024-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-Bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5,6-diol
• CAS: 956024-19-4
• 化学式: C₃₁H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 566.842
• InChiKey: YQOIYYPUHGOQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5,6-diol 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 67.83h， 生成 4,4'',5',6'-四羟基-1,1':4',1''-三联苯-2',3'-二基二(苯乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.

  DOI：

  10.1021/ol701590b
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 4,7-Bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.

  DOI：

  10.1021/ol701590b

文献信息

• Structural Revision of Thelephantin G by Total Synthesis and the Inhibitory Activity against TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Chiemi Negishi、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/jo900638b

  日期：2009.6.19

  This paper describes the total synthesis of thelephantin G, thus revising the proposed structure 1 to 2. The key steps involved a double Suzuki−Miyaura coupling and an esterification reaction. By a similar strategy, ganbajunins D and E (3 and 4) were also prepared. Compound 2 strongly inhibited TNF (tumor necrosis factor)-α production in rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells: IC50 = 3.5 nM, while

  本文描述了鞘磷脂G的全合成，从而将提出的结构1修改为2。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura双偶联和酯化反应。通过类似的策略，还制备了ganbajunins D和E（3和4）。化合物2强烈抑制大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中TNF（肿瘤坏死因子）-α的产生：IC 50 = 3.5 nM，而1和其区域异构体15的混合物则没有这种活性。