2-苯乙基硫脲 | 6815-00-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯乙基硫脲
• 中文别名: N-(2-苯乙基)硫脲
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)thiourea
• 英文别名: 1-phenethylthiourea；N-Phenethylthiourea；2-phenylethylthiourea
• CAS: 6815-00-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00041194
• 分子量: 180.274
• InChiKey: OFVGPHQYOCKLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙基硫脲 生成 5,5-dimethyl-2-(2-phenylethylamino)-4,6-dihydro-1,3-benzothiazol-7-one;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  LIN Y.; SEIFERT C. M.; KANG S. M.; DUSZA J. P.; LANG S. A. JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1377-1383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基异硫代氰酸酯 在 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 5.8h， 以100%的产率得到2-苯乙基硫脲
  参考文献：
  名称：

  使用管中式反应器的气体连续流工艺的规模化：在线滴定和氨甲硝唑合成

  摘要：

  基于半透性聚合物膜的管中管反应器的开发使气体能够有效地转移到液体流中。在这项工作中，我们描述了该反应器应用于氨气时的可扩展性和通量。通过方便的滴定方法可以快速评估各种参数，包括液体和气体配置，反应器温度，流速和溶剂极性，这使之成为可能。然后将这些数据用于按比例放大的过程中，从而得到烷基硫脲，并最终应用于伸缩过程，从而以克数表示抗炎药Fanetizole。

  DOI：

  10.1021/op400152r

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。
• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• Parallel Solution-Phase Synthesis of a 2-Aminothiazole Library Including Fully Automated Work-Up
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.2174/138620711794474024

  日期：2011.2.1

  and effective procedure for the solution phase preparation of a 2-aminothiazole combinatorial library is described. Reaction, work-up and isolation of the title compounds as free bases was accomplished in a fully automated fashion using the Chemspeed ASW 2000 automated synthesizer. The compounds were obtained in good yields and excellent purities without any further purification procedure.

  描述了2-氨基噻唑组合文库溶液相制备的直接有效方法。使用Chemspeed ASW 2000自动合成仪以全自动方式完成标题化合物作为游离碱的反应，后处理和分离。无需任何进一步纯化步骤即可以良好的产率和优异的纯度获得化合物。