(+)-(S)-3-(4-methylphenyl)butyro-1,4-lactone | 89359-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-3-(4-methylphenyl)butyro-1,4-lactone
• 英文别名: (+)-(S)-4-(4-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(+)-(S)-4-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4S)-4-(4-methylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 89359-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BFGVYHGDJWLCQS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-65.0 °C
• 沸点：
  343.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 (S,S)-DTBM-YanPhos 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-(S)-3-(4-methylphenyl)butyro-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的烯丙醇和胺的对映选择性Rh催化的反马尔科夫尼科夫加氢甲酰基化：一种有效的手性内酯和内酰胺的途径

  摘要：

  已经实现了Rh催化的1，1-二取代的烯丙基醇和胺的高对映选择性的反马尔科夫尼科夫加氢甲酰基化。通过使用手性杂化磷配体，将一系列具有挑战性的1,1-二取代的烯丙醇和胺转化为有价值的手性内酯和内酰胺，具有良好的收率和高对映选择性（高达90％的收率和93％的对映体过量（ee））在非常温和的反应条件下（50°C，CO / H 2 = 2.5 / 2.5 bar）。此外，还实现了克级反应和多种合成转化，证明了该方法的广泛合成效用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02667

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• Efficient asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones using new polymer-supported and unsupported chiral co(salen) complexes
  作者：REZA SANDAROOS、MOHAMMAD TAGHI GOLDANI、SAMAN DAMAVANDI、ALI MOHAMMADI

  DOI：10.1007/s12039-012-0277-6

  日期：2012.7

  for enantioselective Baeyer–Villiger (B–V) oxidation of prochiral cyclobutanones. Among the prepared catalysts, the supported ones showed better enantioselectivity, good thermal stability and negligible loss of activity over consecutive recycling offset by lower chemical yield. We report here an efficient method for asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones using new polymer-supported

  两个非均相催化剂4和5以及三个均匀复合物1 - 3的制备和用于对映选择性拜尔-维利格（B-V）的前手性cyclobutanones的氧化。在所制备的催化剂中，负载的催化剂表现出更好的对映选择性，良好的热稳定性以及在连续循环中被较低的化学收率所抵消的活性损失可忽略不计。 我们在这里报告了一种有效的方法，用于使用新的聚合物支持和不支持的手性co（salen）络合物进行前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化。
• Asymmetric synthesis. Part 6. Copper salt promoted grignard reagent additions to ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-trans-hept-2-enonate and subsequent formation of optically active 2-alkyl (or aryl) butane-1,4-dioic acids and butyro-1,4-lactones
  作者：Ian W. Lawston、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/p19830002629

  日期：——

  The copper-salt promoted 1,4-additions of aryl and t-butyl Grignard reagents to ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-trans-hept-2-enonate are highly stereoselective yielding products with the D-manno-configuration. In contrast isopropyl and ethyl Grinard reagents give products preponderantly with the D-gluco-configuration. Cyclohexylmagnesium bromide does not react stereoselectively

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。