(+)-(S)-2-(p-tolyl)butane-1,4-dioic acid | 89359-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+)-(S)-2-(p-tolyl)butane-1,4-dioic acid
• 英文别名: (S)-2-(p-tolyl)succinic acid；(2S)-2-(4-methylphenyl)butanedioic acid
• CAS: 89359-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LUFKHUSRYFHILF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(p-tolyl)butane-1,4-dioic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(+)-(S)-3-(4-methylphenyl)butyro-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  钯继电器催化炔烃不对称双羟基羰基化生成手性琥珀酸

  摘要：

  通过结合两种不同的膦配体，以一锅法实现了末端炔烃到手性琥珀酸的 Pd 催化不对称双羟基羰基化反应。炔烃羰基化由非手性单膦决定，以提供支链丙烯酸，而所得中间体进一步经历 Pd/手性双膦催化的对映选择性羟基羰基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202204156
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(p-tolyl)butyro-1,4-lactone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到(+)-(S)-2-(p-tolyl)butane-1,4-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。第6部分。铜盐促进格氏试剂添加到2,3-二脱氧-4,5 ：6,7-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-反庚二烯酸乙酯中，随后形成旋光的2-烷基（或芳基）丁烷-1,4-二酸和丁-1,4-内酯

  摘要：

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。

  DOI：

  10.1039/p19830002629

文献信息

• LAWSTON, I. W.;INCH, T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2629-2635
  作者：LAWSTON, I. W.、INCH, T. D.

  DOI：——

  日期：——