(S)-2-allyloxysuccinic acid dimethyl ester | 297749-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-allyloxysuccinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (S)-(-)-2-allyloxybutanedioate；dimethyl (2S)-2-prop-2-enoxybutanedioate
• CAS: 297749-53-2
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: RRFVXHSXCJRFIY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyloxysuccinic acid dimethyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,1'''S,1''''S)-2-{2'-[[2''-(1''',2'''-bis(methoxycarbonyl)ethoxy)ethyl]-(1'''',2''''-bis(methoxycarbonyl)ethyl)amino]-ethoxy}-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of isomers of AES, a new environmentally friendly chelating agent

  摘要：

  Three four-step enantiospecific syntheses of different diastereomers of AES, a new biodegradable chelating agent, are described. The stereocenters in each of the isomers are accessible from L- and D-malic and aspartic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.024
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 、 3-溴丙烯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(S)-2-allyloxysuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吗啉酮的新型D-Phe-Pro-Arg模拟物可能是凝血酶抑制剂：酶抑制剂复合物的设计，合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  衍生自D（+）-和L（-）-苹果酸的吗啉酮结构基序已被用作凝血酶抑制三肽D-Phe-Pro-Arg中D-Phe-Pro的模拟物。已经使用了更刚性的P1截短的对-ami基苄胺（Pab）或2-氨基-5-氨基甲基-3-甲基吡啶。所开发的合成策略很容易提供这些新颖的凝血酶抑制剂，用于探测α-凝血酶抑制剂的结合位点。该系列凝血酶抑制剂的最佳候选药物的体外IC（50）为720 nM。讨论了与α-凝血酶共结晶的该候选物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00023-8

文献信息

• Novel Morpholinone-Based ?-Phe-Pro-Arg Mimics as Potential Thrombin Inhibitors: Design, Synthesis, and X-ray Crystal Structure of an Enzyme Inhibitor Complex
  作者：A Dahlgren

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00023-8

  日期：2002.6

  L(-)-malic acid has been used as a mimic of D-Phe-Pro in the thrombin inhibiting tripeptide D-Phe-Pro-Arg. In place of Arg the more rigid P1 truncated p-amidinobenzylamine (Pab) or 2-amino-5-aminomethyl-3-methyl-pyridine have been utilized. The synthetic strategy developed readily delivers these novel thrombin inhibitors used to probe the alpha-thrombin inhibitor binding site. The best candidate in

  衍生自D（+）-和L（-）-苹果酸的吗啉酮结构基序已被用作凝血酶抑制三肽D-Phe-Pro-Arg中D-Phe-Pro的模拟物。已经使用了更刚性的P1截短的对-ami基苄胺（Pab）或2-氨基-5-氨基甲基-3-甲基吡啶。所开发的合成策略很容易提供这些新颖的凝血酶抑制剂，用于探测α-凝血酶抑制剂的结合位点。该系列凝血酶抑制剂的最佳候选药物的体外IC（50）为720 nM。讨论了与α-凝血酶共结晶的该候选物的X射线晶体结构。
• One-Pot Generation and Conversion of Trichloroacetimidates for the Racemization-Free Allylation and Benzylation of α-Hydroxyesters and the Enantiopure Synthesis of a Chiral Diglycole
  作者：Jens Christoffers、Ulrich Rößler

  DOI：10.1002/1521-3897(200009)342:7<654::aid-prac654>3.3.co;2-q

  日期：2000.9

  O-Allylations and O-benzylations of alpha -hydroxy esters (3a-3c) are performed without racemization. The reagents applied, O-allyl- and O-benzyltrichloroacetimidate (5a, 5b) are prepared and converted in a one-pot-procedure. After protection by benzylation (S)-(-)-ethyl lactate (3a) is converted by a sequence of carbonyl reduction, alcohol activation, ether formation, and deprotection to the optically active diglycole derivative 1a.
• Enantiospecific synthesis of isomers of AES, a new environmentally friendly chelating agent
  作者：Petri M. Pihko、Terhi K. Rissa、Reijo Aksela

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.024

  日期：2004.11

  Three four-step enantiospecific syntheses of different diastereomers of AES, a new biodegradable chelating agent, are described. The stereocenters in each of the isomers are accessible from L- and D-malic and aspartic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.