methyl (S)-(2,2'-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4'-yl)ethanoate | 859911-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(2,2'-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4'-yl)ethanoate
• 英文别名: methyl 2-[(4S)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]acetate
• CAS: 859911-63-0
• 化学式: C₅H₈O₆S
• 分子量: 196.181
• InChiKey: PJPNRGCPDJYHEA-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(2,2'-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4'-yl)ethanoate 在 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-[(5R)-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (S)-(2,2'-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4'-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d

文献信息

• Synthesis of BEDT-TTF derivatives with carboxylic ester and amide functionalities
  作者：R.James Brown、Gemma Camarasa、Jon-Paul Griffiths、Peter Day、John D. Wallis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.176

  日期：2004.6

  Synthetic routes to BEDT-TTF derivatives bearing side chain carboxylic ester and amide groups are reported. Methyl ET-ethanoate was prepared in five steps from vinylacetic acid; amide groups were installed early in the synthesis by mixed anhydride methods before the final coupling reaction.

  报道了带有侧链羧酸酯和酰胺基的BETT-TTF衍生物的合成路线。由乙烯乙酸分五步制备ET-乙酸甲酯。在最终偶联反应之前，通过混合酸酐法在合成初期安装酰胺基。
• Synthesis of 2-Fluoroacetoacetic Acid and 4-Fluoro-3-hydroxy­butyric Acid
  作者：Stephanie Mattingly、Frank Wuest、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1055/s-0037-1610695

  日期：2019.6

  the fluorine isotope employed. We describe the synthesis of two new fluorinated butyric acids (and three related esters) that are derivatives of the metabolites acetoacetic acid and 3-hydroxybutyric acid. 4-Fluoro-3-hydroxybutyric acid is prepared from epoxy ester precursors via ring opening by triethylamine trihydrofluoride. 2-Fluoroacetoacetic acid is prepared by electrophilic fluorination of an

  抽象的 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产物乙酰乙酸和3-羟基丁酸的衍生物。4-氟-3-羟基丁酸是由环氧酯前体经三乙胺三氟化氢通过开环制备的。2-氟乙酰乙酸是通过酸不稳定的β-酮酯的亲电氟化反应制得的。19 F NMR光谱。 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产
• Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
  作者：Jon-Paul Griffiths、Hui Nie、R. James Brown、Peter Day、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b502437d

  日期：——

  Syntheses of enantiopure organosulfur donors by three different strategies requiring only four–six steps are reported. The key step involves either double substitution of an enantiopure cyclic sulfate ester by a dithiolate, attachment of a chiral diol as a ketal, or completely diastereoselective cycloaddition of 1,3-dithiole-2,4,5-trithione to an enantiopure alkene.

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。