1-(pyrrolidin-1-yl)non-8-en-1-one | 95018-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)non-8-en-1-one
• 英文别名: 1-Pyrrolidin-1-ylnon-8-en-1-one；1-pyrrolidin-1-ylnon-8-en-1-one
• CAS: 95018-97-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: ZVLYRIVBMZFPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)non-8-en-1-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 生成 cis-Bicyclo<5.2.0>nonan-8-on
  参考文献：
  名称：

  烯酮和烯酮亚胺盐与烯烃的分子内 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  制备 une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium 衍生 d'acides aliphatiques insatures

  DOI：

  10.1021/ja00293a073
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 8-壬烯酸 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(pyrrolidin-1-yl)non-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  哌洛林B，异哌啶B和哌酰胺C9：1（8E）：总合成和细胞毒性†

  摘要：

  所报告的胡椒树素B，异哌脂素B和异戊二烯结构的总合成 哌酰胺C9：1（8E）已实现。报道了关于胡椒精B和A的分析数据哌酰胺C9：1（8E）与合成值匹配，但是异哌啶酮B的合成值不匹配。评估了这三种结构相似的化合物对不同组织起源的癌细胞系的细胞毒性，结果表明这些化合物对癌细胞的存活率表现出不同的作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra42060d

文献信息

• Leveraging Electron‐Deficient Iminium Intermediates in a General Synthesis of Valuable Amines
  作者：Che‐Sheng Hsu、Carlos R. Gonçalves、Veronica Tona、Amandine Pons、Marcel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202115435

  日期：2022.5.9

  The use of aminals as precursors for iminium ions has been limited to methylene derivatives, thus hampering its broader use. By employing electron-deficient iminium ions an obvious hurdle of the methodology is overcome, whilst generating highly desirable motifs. This broad concept is highlighted by the late-stage amination of quinine into a biologically interesting new analogue.

  缩醛胺作为亚胺离子前体的使用仅限于亚甲基衍生物，因此阻碍了其更广泛的应用。通过使用缺电子亚胺离子，克服了该方法的一个明显障碍，同时产生了非常理想的基序。奎宁后期胺化为生物学上有趣的新类似物突出了这一广泛概念。
• Piperolein B, isopiperolein B and piperamide C9:1(8E): total synthesis and cytotoxicities
  作者：Francis Kayamba、Christopher Dunnill、David J. Hamnett、Arantxa Rodríguez、Nikolaos T. Georgopoulos、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ra42060d

  日期：——

  Total syntheses of the reported structures of piperolein B, isopiperolein B and piperamide C9:1(8E) have been achieved. The analytical data reported for piperolein B and piperamide C9:1(8E) match the synthetic values, however those for isopiperolein B do not. The cytotoxicities of these three structurally similar compounds against cancer cell lines of different tissue origins were evaluated and the

  所报告的胡椒树素B，异哌脂素B和异戊二烯结构的总合成 哌酰胺C9：1（8E）已实现。报道了关于胡椒精B和A的分析数据哌酰胺C9：1（8E）与合成值匹配，但是异哌啶酮B的合成值不匹配。评估了这三种结构相似的化合物对不同组织起源的癌细胞系的细胞毒性，结果表明这些化合物对癌细胞的存活率表现出不同的作用。
• Intramolecular [2+2] cycloadditions of ketenes and keteniminium salts to olefins
  作者：Istvan Marko、Bruno Ronsmans、Anne Marie Hesbain-Frisque、Stephane Dumas、Leon Ghosez、Beat Ernst、Hans Greuter

  DOI：10.1021/ja00293a073

  日期：1985.4

  On prepare une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium derives d'acides aliphatiques insatures

  制备 une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium 衍生 d'acides aliphatiques insatures