(S)-methyl 3-(benzyloxy)-4-oxobutanoate | 129151-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(benzyloxy)-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-benzyloxy-4-oxobutanoate；methyl (S)-4-oxo-3-(phenylmethoxy)butanoate；methyl (3S)-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 129151-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GPIJKPUJVMASRU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(benzyloxy)-4-oxobutanoate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-[(2S,3S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F

  摘要：

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.107
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (S)-methyl 3-(benzyloxy)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A useful new enantiomerically pure synthon from malic acid: chelation controlled activation as a route to regioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a076

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Allylsilanes by the Borylation of Lithiated Carbamates: Formal Total Synthesis of (−)-Decarestrictine D
  作者：Michael Binanzer、Guang Yu Fang、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201001223

  日期：——

  carbamates react with retention of configuration, thereby providing enantio‐complementary routes to β‐hydroxy allylsilanes (see scheme). The methodology has been applied in a concise formal total synthesis of (−)‐decarestrictine D.

  另一面：（-）-半胱氨酸络合的锂化氨基甲酸酯与β-硅烷基乙烯基硼烷反应，构型反转，而不含二胺的锂化氨基甲酸酯则与构型保留反应，从而提供了对β-羟基烯丙基硅烷的对映体-互补途径（参见方案） ）。该方法已用于简明的（-）-去卡地丁D的正式总合成中。
• Mukaiyama Reactions of a Silyl Enol Ether with Heteroatom-Substituted β-Formyl Esters
  作者：Hubert Angert、Regina Czerwonka、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/jlac.199719971107

  日期：1997.11

  Heteroatom-substituted aldehydes 3, 4, and 5 were subjected to Mukaiyama reactions with silyl enol ether 10. The reaction of the new trifluoromethyl-substituted aldehyde 3 with 10 afforded γ-lactone 11 with excellent trans selectivity. In contrast, the known benzyloxy-substituted aldehyde 4 and 10 provided γ-lactone 13 without any selectively in the presence of BF3 as the promoting Lewis acid; use

  杂原子取代的醛3、4和5与甲硅烷基烯醇醚10进行Mukaiyama反应。新的三氟甲基取代的醛3与10的反应提供了具有出色反式选择性的γ-内酯11。相反，在BF 3作为促进路易斯酸的存在下，已知的苄氧基取代的醛4和10提供了γ-内酯13而没有任何选择性。TiCl 4的使用引起独有的顺式选择性。氨基甲酰基取代的醛5和甲硅烷基烯醇醚尽管不能获得良好的非对映选择性，但在不同条件下合并了10个。根据取代基的电子效应及其形成螯合物的能力来讨论所获得的结果。
• A useful new enantiomerically pure synthon from malic acid: chelation controlled activation as a route to regioselectivity
  作者：Gary E. Keck、Merritt B. Andrus、Duane R. Romer

  DOI：10.1021/jo00001a076

  日期：1991.1
• KECK, GARY E.;ANDRUS, MERRITT B.;ROMER, DUANE R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 417-420
  作者：KECK, GARY E.、ANDRUS, MERRITT B.、ROMER, DUANE R.

  DOI：——

  日期：——
• A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F
  作者：Margaret A. Brimble、Orla C. Finch、Amanda M. Heapy、John D. Fraser、Daniel P. Furkert、Patrick D. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.107

  日期：2011.2

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.