(2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1,1-dimethylundecyl) ester | 350716-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1,1-dimethylundecyl) ester
• 英文别名: Pyrrolidine-1,2alpha-dicarboxylic acid 1-(1,1-dimethyl-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl) ester；(2S)-1-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluoro-2-methyldodecan-2-yl)oxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 350716-71-1
• 化学式: C₁₉H₁₈F₁₇NO₄
• 分子量: 647.329
• InChiKey: WSYBBAUEMJLWSB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1,1-dimethylundecyl) ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(全氟辛基)-2-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  氟Boc（（F）Boc）氨基甲酸酯：用于氟合成的新型胺保护基。

  摘要：

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。

  DOI：

  10.1021/jo010111w
• 作为产物：
  描述：

  4-(全氟辛基)-2-甲基-2-丁醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1,1-dimethylundecyl) ester
  参考文献：
  名称：

  氟Boc（（F）Boc）氨基甲酸酯：用于氟合成的新型胺保护基。

  摘要：

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。

  DOI：

  10.1021/jo010111w

文献信息

• Fluorous tagging compounds and methods of increasing the fluorous nature of compounds
  申请人：Curran P. Dennis

  公开号：US20050096478A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A method of increasing the fluorous nature of a compound includes the step of reacting the compound with at least one second compound having the formula: wherein Rf is a fluorous group, Rs is a spacer group, d is 1 or 0, m is 1, 2 or 3, Ra is an alkyl group and X is a suitable leaving group. A compound has the formula: wherein Rf is a fluorous group, n is an integer between 0 and 6, m is 1, 2 or 3, Ra is an alkyl group and X is a leaving group.

  一种增加化合物氟性的方法包括以下步骤：将化合物与至少一个具有以下公式的第二化合物反应：其中Rf是氟性基团，Rs是间隔基团，d为1或0，m为1、2或3，Ra是烷基基团，X是合适的离去基团。化合物的公式为：其中Rf是氟性基团，n是介于0和6之间的整数，m为1、2或3，Ra是烷基基团，X是离去基团。
• FLUOROUS TAGGING COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP1280765A2

  公开（公告）日：2003-02-05
• US6825043B1
  申请人：——

  公开号：US6825043B1

  公开（公告）日：2004-11-30
• US7700794B2
  申请人：——

  公开号：US7700794B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] FLUOROUS TAGGING COMPOUNDS AND METHODS OF INCREASING THE FLUOROUS NATURE OF COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES MARQUES FLUORITIQUES ET PROCEDE POUR ACCROITRE LA NATURE FLUORITIQUE DE COMPOSES
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2001085675A2

  公开（公告）日：2001-11-15

  A method of increasing the fluorous nature of a compound includes the step of reacting the compound with at least one second compound having formula (I) wherein Rf is a fluorous group, Rs is a spacer group, d is 1 or 0, m is 1, 2 or 3, Ra is an alkyl group and X is a suitable leaving group. A compound has formula (II) wherein Rf is a fluorous group, n is an integer between 0 and 6, m is 1, 2 or 3, Ra is an alkyl group and X is a leaving group.