(1S,4R,6S)-6-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 130129-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,6S)-6-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 130129-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: WFETUEQJTRHGKK-BZPMIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S)-6-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二氧化碳 、 二苯基二硒醚 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-mevalonolactone
  参考文献：
  名称：

  A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94459-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-5-hydroxyhex-2-ynoate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (1S,4R,6S)-6-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio-and Stereo-controlled Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers Using ChiralO-Benzylglycidol as Template

  摘要：

  已经开发了一种高效的方法，通过使用手性O-苄基甘油醇作为模板，在高功能化体系中实现了对三碳和四碳中心的对映体和立体选择性构建。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1177

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;MORIYA, MINORU;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1177-1180
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、MORIYA, MINORU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• JPH03246289A
  申请人：——

  公开号：JPH03246289A

  公开（公告）日：1991-11-01
• Enantio-and Stereo-controlled Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers Using Chiral<i>O</i>-Benzylglycidol as Template
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1990.1177

  日期：1990.7

  An efficient method for the enantio- and stereo-controlled construction of tertiary and quaternary carbon centers in a highly functionalized system has been developed using chiral O-benzylglycidol as template.

  已经开发了一种高效的方法，通过使用手性O-苄基甘油醇作为模板，在高功能化体系中实现了对三碳和四碳中心的对映体和立体选择性构建。
• A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol
  作者：Takano Seiichi、Shimazaki Youichi、Iwabuchi Yoshiharu、Ogasawara Kunio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94459-9

  日期：1990.1