Benzyloxycarbonyl serine allyl ester | 88295-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl serine allyl ester
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)serine；N-(benzyloxycarbonyl)serine allyl ester；Z-Serin-allylester；Cbz-Ser-OAllyl；Cbz-Ser-allyl ester；N-Cbz-L-Ser-OAll；prop-2-enyl (2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 88295-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: SKIXQFGVXKRRIJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl serine allyl ester 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象活性的非天然桥接双环二肽作为高强度缺氧诱导因子-1抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  通过基于棘霉素的双环肽结构进行结构修饰，我们成功合成了各种强大的抗肿瘤衍生物。通过与非天然键的交联限制了所得化合物中的环构象。所制备的衍生物被证明能强烈抑制缺氧诱导因子（HIF）-1的转录激活和HIF-1蛋白表达的缺氧诱导。特别是，烯烃桥连衍生物12表现出显着的细胞毒性（在MCF-7细胞系上，IC50 = 0.22 nM）和HIF-1抑制（IC50 = 0.09 nM），大大超过了棘霉素。构象分析和分子模型研究表明，通过构象限制，通过代谢稳定和刚性的桥键交联，生物活性得到增强。此外，我们提出了一种新的通过分子内π堆积稳定的球状构象，该构象可以促进双环二肽的生物效应。本研究中提出的进展为扩大药物发现中肽的化学空间提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02039

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• An efficient construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphroamidates as shelf-stable glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Hideki Harada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92679-0

  日期：1992.6

  stereocontrolled 1,2-trans-β-glycosidation reaction with or without neighbouring group participation has been developed by using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidates as shelf-stable glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate or boron trifluoride etherate. Several notable features of the present method not observed with the diphenyl

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。
• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。
• Diastereoselective sp³ C–O Bond Formation via Visible Light-Induced, Copper-Catalyzed Cross-Couplings of Glycosyl Bromides with Aliphatic Alcohols
  作者：Fei Yu、Jalen L. Dickson、Ravi S. Loka、Hengfu Xu、Richard N. Schaugaard、H. Bernhard Schlegel、Long Luo、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.0c01470

  日期：2020.6.5

  electrophiles to control α-1,2-cis selectivity. In our approach, earth-abundant copper not only acts as a photocatalyst and a bond-forming catalyst, but also enforces the stereocontrolled formation of anomeric C–O bonds. This cross-coupling protocol enables highly diastereoselective access to a wide variety of α-1,2-cis-glycosides and biologically relevant α-glycan oligosaccharides. Our work provides a foundation

  铜催化的交叉偶联反应已成为产生碳-杂原子键（许多有机分子的重要框架）的最有效方法之一。但是，由于铜的氧化加成反应迟钝，铜催化的卤代烷与烷基醇的C（sp 3）–O交叉偶联仍然难以实现。为解决这一挑战，我们开发了一种催化铜系统，该系统可借助可见光克服铜的氧化加成障碍，并有效地促进糖基溴化物与脂肪族醇的交叉偶联，从而提供具有C（sp 3）-O键的高非对映选择性。重要的是，该催化体系导致温和而有效的立体选择性构建α-1,2-顺式的方法苷，这是最重要的，但具有挑战性。通常，α-1,2-顺式糖苷C–O键形成过程中的立体化学结果是无法预测的，并且取决于与碳水化合物偶联伙伴结合的保护基的空间和电子性质。当前，最可靠的方法依赖于在碳水化合物亲电体的C2和C4位置使用手性辅助或氢键引导基团来控制α-1,2-顺式选择性。在我们的方法中，富含地球的铜不仅充当光催化剂和形成键的催化剂，而且还增强了异头C-O键的立体
• A Mechanistic Probe into 1,2‐ <i>cis</i> Glycoside Formation Catalyzed by Phenanthroline and Further Expansion of Scope
  作者：Jiayi Li、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100639

  日期：2021.8.13

  Phenanthroline, a rigid and planar compound with two fused pyridine rings, has been used as a powerful ligand for metals and a binding agent for DNA/RNA. We discovered that phenanthroline could be used as a nucleophilic catalyst to efficiently access high yielding and diastereoselective α-1,2-cis glycosides through the coupling of hydroxyl acceptors with α-glycosyl bromide donors. We have conducted

  菲咯啉是一种具有两个稠合吡啶环的刚性平面化合物，已被用作金属的强大配体和 DNA/RNA 的结合剂。我们发现菲咯啉可以用作亲核催化剂，通过羟基受体与α-糖基溴供体的偶联，有效地获得高产率和非对映选择性的α-1,2-顺式糖苷。我们对该反应机理进行了广泛的研究，其中两种糖基菲咯啉鎓离子中间体，一种4 C 1椅状 β 构象异构体和一种 B 2,5船状 α 构象异构体，以 2 的比例被检测到。 :1 (β:α) 使用变温 NMR 实验。此外，NMR研究表明，菲咯啉的第二个氮原子与糖部分的C1-端基异构氢之间形成氢键，以稳定菲咯啉鎓离子中间体。为了获得高α-1,2-顺式立体选择性，提出了Curtin-Hammett方案，其中4 C 1椅状β-构象体和B 2,5船状α-构象体的相互转化比亲核加成更快。羟基攻击发生在更具反应性的4 C 1 β-菲咯啉鎓中间体的 α-面，得到 α-异头产物。菲咯啉催化的用途扩展到空间位阻羟基亲核试剂以及在游离