2-(Benzenesulfinyl)-2,2-dichloro-1-[2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol | 1025936-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfinyl)-2,2-dichloro-1-[2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 1025936-72-4
• 化学式: C₂₈H₂₃Cl₂FO₄S
• 分子量: 545.459
• InChiKey: HRQVKWMJRPGVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfinyl)-2,2-dichloro-1-[2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol 在 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-proline derived boron compound 、 乙基溴化镁 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (1R)-2-azido-1-[3,4-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-和6-氟去甲肾上腺素以及（R）-和（S）-2-和6-氟去甲肾上腺素的合成：立体化学对氟诱导的肾上腺素选择性的影响。

  摘要：

  探索了氟去甲肾上腺素（1）和氟肾上腺素（2）对映异构体的几种途径。催化对映选择性恶唑硼烷还原和手性（salen）Ti（IV）催化的甲硅烷基氰醇的不对称合成在两条途径的关键立体定义步骤中被证明是有效的。儿茶酚胺与alpha（1）-，alpha（2）-，beta（1）-和beta（2）-肾上腺素受体的结合研究进行了审查。该测定证实氟取代对（R）-去甲肾上腺素和（R）-肾上腺素对肾上腺素能受体的亲和力有显着影响，这取决于取代的位置。因此，（R）-去甲肾上腺素和（R）-肾上腺素2位上的氟取代基降低了在alpha（1）-和alpha（2）-受体上的活性并增强了在beta（1）-和beta（ 2）-受体，而在6位氟化会降低beta（1）-和beta（2）-受体的活性。氟取代对S-异构体的影响难以预测。

  DOI：

  10.1021/jm990599h
• 作为产物：
  描述：

  dichloromethyl phenyl sulfoxide 、 2-fluoro-3,4-bis(benzyloxy)benzaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(Benzenesulfinyl)-2,2-dichloro-1-[2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-和6-氟去甲肾上腺素以及（R）-和（S）-2-和6-氟去甲肾上腺素的合成：立体化学对氟诱导的肾上腺素选择性的影响。

  摘要：

  探索了氟去甲肾上腺素（1）和氟肾上腺素（2）对映异构体的几种途径。催化对映选择性恶唑硼烷还原和手性（salen）Ti（IV）催化的甲硅烷基氰醇的不对称合成在两条途径的关键立体定义步骤中被证明是有效的。儿茶酚胺与alpha（1）-，alpha（2）-，beta（1）-和beta（2）-肾上腺素受体的结合研究进行了审查。该测定证实氟取代对（R）-去甲肾上腺素和（R）-肾上腺素对肾上腺素能受体的亲和力有显着影响，这取决于取代的位置。因此，（R）-去甲肾上腺素和（R）-肾上腺素2位上的氟取代基降低了在alpha（1）-和alpha（2）-受体上的活性并增强了在beta（1）-和beta（ 2）-受体，而在6位氟化会降低beta（1）-和beta（2）-受体的活性。氟取代对S-异构体的影响难以预测。

  DOI：

  10.1021/jm990599h