2-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde | 1284229-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(6-Bromo-hexyloxy)-benzaldehyde；2-(6-bromohexoxy)benzaldehyde
• CAS: 1284229-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: JYGROGCGMQWYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）通过O–H / N–H插入反应催化结合有吲哚的大环化合物†

  摘要：

  通过乙酸铑（II）二聚体催化的分子内OH / N-H插入反应，可以高收率合成各种结合有吲哚单元的10到29元的氧杂氮杂大环。有趣的是，当间隔区长度减小时，通过头到尾二聚作用也涉及到了双分子间OH插入，从而证明了C 2对称大环化合物以中等产率合成。还描述了手性大环的合成。这项研究揭示了间隔物长度对与远程羟基/氨基的分子间或分子内插入反应的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob01671h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到2-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高活性和强健的金属卟啉催化剂，可从多种环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯

  摘要：

  合成了在中间-苯基的间位，对位或邻位带有溴化季铵盐（亲核试剂）的双功能金属卟啉，作为在无溶剂条件下由环氧化物和二氧化碳形成环状碳酸酯的催化剂。该元取代的催化剂表现出较高的催化性能，而对-和邻位取代的催化剂分别表现出中等和低活性。DFT计算显示的优势起源元取代的催化剂，这可能会在使用中灵活的季铵阳离子元稳定催化过程中产生的各种阴离子的位置。锌（II）卟啉八个亲核体在间位位置显示出非常高的催化活性（转换数（TON）= 240 000在120℃下，转化频率（TOF）= 31 500 H机床-1在170℃下）在初始CO 2压力为1.7 MPa；即使在环境温度（20°C）的大气压CO 2压力（气球）下也能催化反应；并适用于广泛的基材，包括末端和内部环氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600164

文献信息

• Reductive coupling of benzyl oxalates with highly functionalized alkyl bromides by nickel catalysis
  作者：Xiao-Biao Yan、Chun-Ling Li、Wen-Jie Jin、Peng Guo、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c8sc00609a

  日期：——

  Coupling reactions involving non-sulfonated C–O electrophiles provide a promising method for forming C–C bonds, but the incorporation of functionalized or secondary alkyl groups remains a challenge due to the requirement for well-defined alkylmetal species. In this study, we report a reductive nickel-catalyzed cross-coupling of benzyl oxalates with alkyl bromides, using oxalate as a new leaving group

  涉及非磺化C-O亲电子试剂的偶联反应为形成C-C键提供了一种有前途的方法，但由于需要明确的烷基金属种类，官能化或仲烷基的掺入仍然是一个挑战。在这项研究中，我们报道了草酸苄酯与烷基溴的还原镍催化交叉偶联，使用草酸作为新的离去基团。各种高度官能化的烷基单元（例如官能团：烷基氯、醇、醛、胺、酰胺、硼酸酯、醚、酯、杂环、膦酸酯、张力环）被有效地结合在苄基位置。通过复杂生物活性化合物的后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。初步的机理实验表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Demonstration of 11-21-Membered Intramolecular Sulfonium Ylides: Regio- and Diastereoselective Synthesis of Spiro-Oxindole-Incorporated Macrocycles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Karuppu Selvaraj、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.201600008

  日期：2016.4

  11–21-membered intramolecular macrocyclic sulfonium ylides using catalytic Rh2(OAc)4 is presented. Using this approach, a wide variety of sulfur-macrocycles incorporating the oxindole unit were produced in good yields and with high diastereoselectivity. Interestingly, tetracyclic macrocycles were also attained in good yields and with good regioselectivity using the disclosed sulfonium ylides. Ring-opening

  提出了一种使用催化 Rh2(OAc)4 生成 11-21 元分子内大环锍叶立德的快速方便的方法。使用这种方法，以良好的收率和高非对映选择性生产了多种包含羟吲哚单元的硫大环。有趣的是，使用公开的锍叶立德也以良好的产率和良好的区域选择性获得了四环大环化合物。还证明了四环大环的开环反应。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination/Cyclization for Medium to Large <i>N</i>-Heterocycle-Fused Dihydroquinazolinones
  作者：Tao Zhang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Jiaqi Zou、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01167

  日期：2019.5.17

  A practical iridium-catalyzed cascade/stepwise synthesis of dihydroquinazolinones (DHQs) and bis-DHQs fused to medium to large N-heterocyclic rings is developed. The reaction undergoes benzamide-directed intermolecular C–H amination with an aldehyde-tethered alkyl azide, and then the newly installed amino group undergoes intramolecular cyclization with a remote aldehyde group present in azide and amidyl

  开发了一种实用的铱催化级联/逐步合成二氢喹唑啉酮（DHQs）和与中等至大的N-杂环稠合的bis-DHQs 。该反应通过与醛系的烷基叠氮化物进行苯甲酰胺定向的分子间C–H胺化反应，然后新安装的氨基与本质上或由磷酸催化的叠氮化物和苯甲酰胺的酰胺基中存在的较远的醛基一起进行分子内环化，有助于以非常有效的方式形成双环和/或三环。
• Cycloaddition of epoxides and CO₂ catalyzed by bisimidazole-functionalized porphyrin cobalt(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Xu Jiang、Faliang Gou、Fengjuan Chen、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c6gc00370b

  日期：——

  Bisimidazole-functionalized cobaltoporphyrin acted as efficient bifunctional catalysts to facilitate the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2.

  双咪唑官能化的钴卟啉充当有效的双官能催化剂，以促进由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。
• Ni-catalysed reductive arylalkylation of unactivated alkenes
  作者：Youxiang Jin、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c8sc04279a

  日期：——

  Ni-catalyzed reductive two-component arylalkylation of unactivated olefins has been accomplished providing a path for a variety of benzene-fused carbo- and heterocyclic compounds.

  通过Ni催化的还原性双组分芳基烷基化反应，已成功实现对未活化烯烃的反应，为合成多种苯并碳氢和杂环化合物提供了一条途径。