4-methyl-2-phenylthiazol-5-amine | 1249834-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylthiazol-5-amine
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-amine
• CAS: 1249834-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD16670150
• 分子量: 190.269
• InChiKey: LYUISGYCYRYZPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylthiazol-5-amine 、 氯氟乙酸钠 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-chloro-2-fluoro-N-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶不可逆共价抑制剂的基于片段的发现使用氯氟乙酰胺库

  摘要：

  基于片段的方法与亲电反应性化合物相结合是一种强大的策略，可以发现针对蛋白质靶标的新型共价配体。然而，混杂反应性经常干扰具有对靶蛋白的特异性结合亲和力的片段的鉴定。在我们的研究中，我们报告了使用化学调谐的氯氟乙酰胺（CFA）的弱反应性发现基于片段的共价药物。我们构建了一个由30个CFA附加化合物组成的小片段文库，并将其应用于半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶作为模型蛋白靶标的共价配体筛选。使用荧光酶促测定，我们鉴定出CFA-苯并噻唑30为木瓜蛋白酶抑制剂，经酶动力学分析发现它可逆地使木瓜蛋白酶失活。使用电喷雾电离质谱分析法确认了共价木瓜蛋白酶30加合物的形成。基于活性的蛋白质谱分析（ABPP）实验使用了30（即30炔）的炔基化类似物，表明30炔共价标记的木瓜蛋白酶具有很高的选择性。这些数据证明了CFA片段文库在从头发现靶标选择性共价抑制剂的潜在效用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00547
• 作为产物：
  描述：

  N -(1-cyanoethyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以27.1%的产率得到4-methyl-2-phenylthiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078378A1

文献信息

• PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US20160297796A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R 1 , R 2 , R a , R b , R c , R d , X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.
• US6277873B1
  申请人：——

  公开号：US6277873B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6281217B2
  申请人：——

  公开号：US6281217B2

  公开（公告）日：2001-08-28
• US6380187B2
  申请人：——

  公开号：US6380187B2

  公开（公告）日：2002-04-30
• US9828360B2
  申请人：——

  公开号：US9828360B2

  公开（公告）日：2017-11-28