2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline | 75163-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-chloro-3-(2-phenylethynyl)quinoxaline
• CAS: 75163-15-4
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂
• 分子量: 264.714
• InChiKey: MLUVRTVJXPDKCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-phenylfuro<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline 、 2,3-bis(phenylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类作为萤火虫荧光素酶抑制剂：其铜介导的合成和在报道基因测定中的假阳性评估

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.056

文献信息

• Regioselective 6-endo-dig iodocyclization: an accessible approach for iodo-benzo[a]phenazines
  作者：Sonu Kumar、Mohammad Mujahid、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c7ob00671c

  日期：——

  A facile approach for the synthesis of substituted iodo-benzo[a]phenazines from 2-aryl-3-(aryl/alkylethynyl)quinoxalines via 6-endo-dig ring closure has been described under mild reaction conditions. Iodocyclization proceeds through the iodonium ion intermediate followed by nucleophilic cyclization with the C–H bond of the arene. Furthermore, the resulting 6-iodo-5-aryl/alkyl benzo[a]phenazine derivatives

  已经描述了在温和的反应条件下通过6-内挖开环从2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉合成取代的碘代-苯并[ a ]吩嗪的简便方法。碘环化过程通过碘鎓离子中间体进行，然后通过芳烃的C–H键进行亲核环化。此外，所得的6-碘-5-芳基/烷基苯并[ a ]吩嗪衍生物允许通过采用各种偶联反应进行结构多样化。通过该化合物的X射线晶体学研究证实了碘-苯并[ a ]吩嗪的结构。
• Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Guru Pavan Kumar Seerapu、Rakesh Kumar Banote、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41069b

  日期：——

  A transition metal free tandem two-step strategy has been developed involving hydrolysis of 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines followed by in situ cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-alkynyl intermediates in a single pot leading to fused furo N-heterocycles as potential inhibitors of sirtuins. A representative compound showed promising pharmacological properties in vitro and in vivo.

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Fujiwara-Hydroarylation: Synthesis of Benzo[<i>a</i>]phenazines Derivatives
  作者：Sonu Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Mohammad Mujahid、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02096

  日期：2016.10.21

  metalation followed by concomitant intramolecular trans-insertion of C–C triple bond to aryl-Pd complex. The results were supported by various control experiments including with electron–deficient arenes and deuterium labeling studies. The deuterium labeling studies supports electrophilic palladation of aromatic C–H over activation of C–C triple bond of alkyne. The structure of synthesized compounds

  已经描述了在三氟乙酸存在下在65℃下使用取代的2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉的原子经济的钯催化的苯并吩嗪衍生物的合成方法。化学过程涉及原位生成阳离子Pd（II），后者通过亲电金属化作用将芳族C–H键官能化，随后伴随C–C三键分子内反插入到芳基-Pd络合物中。各种控制实验（包括缺乏电子的芳烃和氘标记研究）均支持该结果。氘标记研究支持芳香族C–H的亲电裂，而不是炔烃C–C三键的活化。通过X射线晶体学研究进一步证实了合成化合物的结构。
• Trifluoroacetic Acid Mediated One-Pot Synthesis of Furo-Fused Quinoxalines/Pyrazines
  作者：Kapil Mohan Saini、Sonu Kumar、Monika Patel、Rakesh K. Saunthwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.201700541

  日期：2017.7.7

  A trifluoroacetic acid promoted step-economical one-pot approach to the synthesis of furo-fused quinoxalines/pyrazines by the reaction of 2,3-dichloroquinoxalines/pyrazines with alkynes is described. The reaction involves a selective in-situ Sonogashira coupling step and a hydroxylation followed by a metal-free 5-endo-dig cyclization. Preliminary experiments show that trifluoroacetic acid acts as a

  描述了通过2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与炔烃反应合成呋喃稠合的喹喔啉/吡嗪的三氟乙酸促进的一步经济型一锅法。该反应包括选择性的原位Sonogashira偶联步骤和羟基化，然后是无金属的5 -endo-dig环化。初步实验表明，三氟乙酸是氧合步骤中的氧气来源，同位素标记研究支持了这种机制，即机理涉及酸性介质对炔烃的活化作用。可以耐受各种取代基，这对结构和生物学研究应具有重要意义。
• NaSH in the construction of thiophene ring fused with N-heterocycles: A rapid and inexpensive synthesis of novel small molecules as potential inducers of apoptosis
  作者：Sunder Kumar Kolli、Ali Nakhi、Raghavender Medishetti、Swapna Yellanki、Pushkar Kulkarni、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.096

  日期：2014.9

  A facile construction of a thiophene ring fused with N-heterocycles has been achieved via the reaction of NaSH with 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines leading to novel 2-substituted thieno[2,3-b]pyrazine/quinoxaline derivatives as potential inducers of apoptosis. Some of them showed encouraging pharmacological properties when tested in zebrafish.

  通过NaSH与2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪反应，可轻松合成与N-杂环稠合的噻吩环，从而生成新的2-取代的噻吩并[2,3- b ]吡嗪/喹喔啉衍生物，潜在的细胞凋亡诱导剂。其中一些在斑马鱼中测试时显示出令人鼓舞的药理特性。