2-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 55962-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 55962-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: QMPOHKDJNKTEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-苯并呋喃 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钌NHC催化苯并呋喃的高度不对称加氢

  摘要：

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107811

文献信息

• Straightforward Reductive Esterification of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids through Tosylhydrazone Intermediates
  作者：Angel-Humberto García-Muñoz、María Tomás-Gamasa、M. Carmen Pérez-Aguilar、Erick Cuevas-Yañez、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201200647

  日期：2012.7

  The reaction of carboxylic acids with tosylhydrazones in basic media gives rise to the corresponding esters through an O–H insertion reaction in the in situ generated diazo compound. The process is operationally very simple, catalyst free, and very general with regard to the structure of both coupling partners. In particular, the esterification can be accomplished by employing tosylhydrazones derived

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。
• Reactivity of Functionalized Arylcarbenes. 2-Phenylethyl Side Chains and Hetero Analogues
  作者：Wolfgang Kirmse、Wolfgang Konrad、Ismail S. Özkir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00338-4

  日期：1997.7

  reactions with β-C-H bonds were observed, pointing to a triplet abstraction-recombination mechanism. Large kinetic and stereochemical deuterium isotope effects support this notion. The ample formation of benzocyclobutenes from 2-CH2-X-Ph substrates is due to insertion of the carbenes into ArCH2-X bonds. Addition to the terminal phenyl groups competes with C-H and C-X insertion. The results of benzophenone

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Three Component Reaction of Arynes with Cyclic Ethers and Active Methines: Synthesis of ω-Trichloroalkyl Phenyl Ethers
  作者：Kentaro Okuma、Yuta Fukuzaki、Akiko Nojima、Ayumi Sou、Haruna Hino、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.20100062

  日期：2010.10.15

  Synthesis of ω-chlorinated alkyl phenyl ethers by tandem reaction of arynes with cyclic ethers and active methines was achieved. Reaction of benzenediazonium 2-carboxylate with tetrahydropyran or t...

  通过芳炔与环醚和活性次甲基的串联反应合成了ω-氯化烷基苯基醚。2-羧酸重氮苯与四氢吡喃或四氢吡喃反应...
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• Photocatalytic nucleophilic addition of alcohols to styrenes in Markovnikov and anti-Markovnikov orientation
  作者：Martin Weiser、Sergej Hermann、Alexander Penner、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.3762/bjoc.11.62

  日期：——

  The nucleophilic addition of methanol and other alcohols to 1,1-diphenylethylene (1) and styrene (6) into the Markovnikov- and anti-Markovnikov-type products was selectively achieved with 1-(N,N-dimethylamino)pyrene (Py) and 1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide (PDI) as photoredox catalysts. The regioselectivity was controlled by the photocatalyst. For the reductive mode towards

  用1-（N，N-二甲基氨基）py（Py）选择性地将甲醇和其他醇类向1,1-二苯基乙烯（1）和苯乙烯（6）亲核加成到Markovnikov型和抗Markovnikov型产品中和1,7-二氰基亚戊基-3,4：9,10-四羧酸双酰亚胺（PDI）作为光氧化还原催化剂。区域选择性由光催化剂控制。对于向马尔科夫尼科夫型区域选择性的还原模式，Py被用作光催化剂，三乙胺被用作电子穿梭。该方法也用于分子内添加。对于向反马尔科夫尼科夫型区域选择性的氧化模式，PDI与Ph-SH作为添加剂一起应用。多种醇的光催化添加以良好至优异的产率获得了相应的产物。通过检测作为主要中间体的PDI自由基阴离子，并通过比较两个电子密度不同的分子内反应，支持了拟议的光催化电子转移机理。代表性的中流反应器实验可以大大缩短辐照时间，并可以将太阳光用作“绿色”光源。