2-(2'-羟基)苯基-1-苯基乙醇 | 75689-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2'-羟基)苯基-1-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy)phenyl-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)phenol
• CAS: 75689-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: KOWIVAQEECSOHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-羟基)苯基-1-苯基乙醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以10%的产率得到2-(2-phenylvinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.

  摘要：

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3123
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1-silabenzocyclobutene 在 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2'-羟基)苯基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  硅环丁烷与醛或环氧化物的碱诱导反应

  摘要：

  在催化量的叔丁醇钾的存在下，硅环丁烷与苯甲醛的反应得到六元环甲硅烷基醚。同时，用二异丙基氨基锂处理硅杂环丁烷和环氧化物的混合物，得到了硅杂环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98028-6

文献信息

• Formation of alcohols from alkenes with TiCl₄–NaBH₄
  作者：Shinzo Kano、Yasuyuki Tanaka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1039/c39800000414

  日期：——

  The reaction of alkenes with TiCl4–NaBH4 in 1,2-dimethoxyethane afforded alcohols, the hydroxy group of which was introduced in an anti-Markovnikov direction.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Regio- and Diastereoselective Organo-Zinc-Promoted Arylation of<i>trans</i>-2,3-Diaryloxiranes by Arylboronic Acids: Stereoselective Access to<i>trans</i>-2,3-Diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Teresa Laurita、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Rosarita D'Orsi、Deborah Sallemi、Daniela Tofani、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.201900588

  日期：2019.7.23

  substituted trans 2,3‐diaryloxiranes were regio‐ and stereoselectively arylated by arylzinc reagents, obtained from the corresponding boronic acids by B–Zn exchange. The method allowed a direct and high yielding access to trans 2,3‐diphenyl 2,3‐dihydro benzofuran. The use of enantioenriched starting diaryl oxiranes resulted in no loss of stereochemical integrity in the final trans 2,3‐dihydrobenzofuran

  通过芳基锌试剂将邻-羰基取代的反式2,3-二芳基吡喃酮进行区域和立体选择性芳基化，芳基锌试剂是通过B-Zn交换从相应的硼酸中获得的。该方法可以直接，高产率地获得反式2,3-二苯基2,3-二氢苯并呋喃。使用对映体富集的起始二芳基环氧乙烷在最终的反式2,3-二氢苯并呋喃中不会导致立体化学完整性的损失。
• KANO SHINZO; TANAKA YASUYUKI; HIBINO SATOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 9, 414-415
  作者：KANO SHINZO、 TANAKA YASUYUKI、 HIBINO SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Base induced reaction of silacyclobutane with aldehyde or epoxide
  作者：Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98028-6

  日期：1990.1

  The reaction of silacyclobutane with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of potassium t-butoxide gave six-membered cyclic silyl ether. Meanwhile, treatment of a mixture of silacyclobutane and epoxide with lithium diisopropylamide provided silacyclopentane derivative.

  在催化量的叔丁醇钾的存在下，硅环丁烷与苯甲醛的反应得到六元环甲硅烷基醚。同时，用二异丙基氨基锂处理硅杂环丁烷和环氧化物的混合物，得到了硅杂环戊烷衍生物。
• A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.
  作者：Mituaki WATANABE、Kenji KAWANISHI、Ryuji AKIYOSHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.3123

  日期：——

  A general synthetic method was developed for 2-aryl-2, 3-dihydrobenzo[b]furans via regioselective lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates followed by addition of aromatic aldehydes as a key step. ortho-Tolyl tetramethylphosphorodiamidates were regioselectively lithiated with sec-BuLi in tetrahydrofuran at -105°C to give benzylic lithio species. The resulting lithio species were reacted with aromatic aldehydes to provide 1, 2-diarylethanolderivatives. Reductive removal of the phosphoryl group with lithium aluminum hydride followed by acidic treatment led to 2-aryl-2, 3-dihydrobenzo[b]furans in good overall yields. The utility of this strategy was demonstrated in regioselective syntheses of highly substituted neolignan natural products, such as (±)-licarin B and (±)-carnatol, starting from O-bis(dimethylamino)phosphorylated eugenol or isoeugenol.

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。