N-n-butyl-2-ethyl-4,5-methylenedioxyaniline | 549548-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-n-butyl-2-ethyl-4,5-methylenedioxyaniline
• 英文别名: N-butyl-6-ethyl-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 549548-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VTRAFJWFZDZXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-2-ethyl-4,5-methylenedioxyaniline 在 sodium hydroxide 、 air 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-n-butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶赖氨酸酪氨酰醌辅因子模型化合物的合成和表征

  摘要：

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)

  DOI：

  10.1021/ja0214274
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-n-butyl-2-ethyl-4,5-methylenedioxyaniline
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶赖氨酸酪氨酰醌辅因子模型化合物的合成和表征

  摘要：

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)

  DOI：

  10.1021/ja0214274

文献信息

• Synthesis and Characterization of Model Compounds of the Lysine Tyrosyl Quinone Cofactor of Lysyl Oxidase
  作者：Minae Mure、Sophie X. Wang、Judith P. Klinman

  DOI：10.1021/ja0214274

  日期：2003.5.1

  2D NMR spectroscopy has been used to show that the position of nucleophilic addition is at C(1). UV-vis spectroscopic pH titration of phenylhydrazine adducts of 1(ox) and 4, 2, and 11, respectively, reveals a similar red shift in lambda(max) at alkaline pH with the same pK(a) (approximately 11.8). In contrast, the red shift in lambda(max) at acidic pH conditions yields different pK(a) values (2.12 for

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)