2-(2'-bromo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethyl chloride | 75534-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(2'-bromo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethyl chloride
• 英文别名: 5-Bromo-6-(2-chloroethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 75534-20-2
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: KEOPXUVYJWHHPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-bromo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethyl chloride 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Six-membered-ring annulation via a conjugate addition-alkylation sequence using functionalized aryllithium reagents and vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a026
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 生成 2-(2'-bromo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Six-membered-ring annulation via a conjugate addition-alkylation sequence using functionalized aryllithium reagents and vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a026

文献信息

• Formal Syntheses of (±)-Stemonamine and (±)-Cephalotaxine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/jo900113s

  日期：2009.4.17

  A short and efficient approach to aza-quaternary pyrrolo[1,2-a]azepine 8 and aza-quaternary indolizine 23, as the crucial intermediates for syntheses of stemonamine (1a) and cephalotaxine (1b), has been developed on the basis of the key intramolecular Schmidt reaction of symmetric azido-diones 5 and 18, respectively.

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。
• One-Pot Synthesis of Aminoenone via Direct Reaction of the Chloroalkyl Enone with NaN₃: Rapid Access to Polycyclic Alkaloids
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Yong-Qiang Tu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jo101226r

  日期：2010.8.6

  A new one-pot procedure for the preparation of aminoenone from chloroalkyl enone and sodium azide was demonstrated. The structure of the presumed triazoline intermediate in this process was confirmed by X-ray analysis for the first time. As the application of this methodology, the synthesis of polycyclic alkaloid hexahydroapoerysopine (1a) was achieved through an efficient synthetic route.
• SELECTIVE HALOGEN-LITHIUM EXCHANGE REACTIONS OF 2-(2'-HALOPHENYL)ETHYL HALIDES: SYNTHESIS OF 4,5-METHYLENEDIOXYBENZOCYCLOBUTENE AND 1-PHENYL-3,4-DIHYDRO-6,7-METHYLENEDIOXYISOQUINOLINE
  作者：Jakiela, Dennis J.、Helquist, Paul、Jones, Lawrence D.

  DOI：10.15227/orgsyn.062.0074

  日期：——
• Synthesis of 1-Azaspiro[4,5]-7-decen-2-one from L-Asparagine and L-Aspartic Acid
  作者：Punlop Kuntiyong、Sunisa Moongmai、Natida Thongluar、Ittiphat Klayparn

  DOI：10.3987/com-22-s(r)20

  日期：——
• Six-membered-ring annulation via a conjugate addition-alkylation sequence using functionalized aryllithium reagents and vinyl sulfones
  作者：John Ponton、Paul Helquist、Preston C. Conrad、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00314a026

  日期：1981.1