2-苯基-2-丁烯酸乙酯 | 40233-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenylcrotonate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-2-butenoate；2-phenyl-crotonic acid ethyl ester；2-Phenyl-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 2-phenylbut-2-enoate
• CAS: 40233-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FKAGRTPFQGVYDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 11-12 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-丁烯酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-Phenyl-crotonsaeure
  参考文献：
  名称：

  可见光通过几何中断的[2 + 2]环加成作用介导杂环功能化。

  摘要：

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202009704
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-苯乙酸乙酯 在 polymer-supported selenium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-苯基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的溴化硒合成 α,β-不饱和酮和酯

  摘要：

  用酮和酯烯醇化物用过氧化氢处理由聚合物负载的溴化硒制备的聚合物负载的α-苯基硒酮和酯，以良好的收率和高纯度得到α，β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300042

文献信息

• Etude de la reaction chlorocarbene-acetals de cetenes
  作者：N. Slougui、G. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96366-5

  日期：1985.1

  The reaction of chloro, chloromethyl and chlorophenyl carbenoids with ketene alkylsilylacetals has been studied. Excellent yields of cyclopropanation were observed and the unstable chlorocyclopropanone acetals formed were thermally rearranged in high yield into α-substituted α,β-ethylenic esters. This new method for the synthesis of unsaturated esters appeared complementary of the known-ones.

  已经研究了氯，氯甲基和氯苯基类胡萝卜素与乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛的反应。观察到优异的环丙烷化收率，并且将形成的不稳定的氯环丙烷缩醛以高收率热重排为α-取代的α，β-乙烯酯。这种合成不饱和酯的新方法似乎是已知化合物的补充。
• A mild catalytic system for radical conjugate addition of nitrogen heterocycles
  作者：R. A. Aycock、H. Wang、N. T. Jui

  DOI：10.1039/c7sc00243b

  日期：——

  The direct addition of pyridine and diazine units to electron-poor alkenes has been achieved via a redox radical mechanism that is enabled by limiting the effective concentration of the hydrogen-atom source. The described method is tolerant of acidic functional groups and is generally applicable to the union of a wide range of Michael acceptors and 6-membered heterocyclic halides.

  吡啶和二嗪单元直接加到贫电子烯烃中是通过氧化还原自由基机理实现的，该机理可以通过限制氢原子源的有效浓度来实现。所描述的方法对酸性官能团具有耐受性，并且通常适用于多种迈克尔受体和六元杂环卤化物的结合。
• Mechanism of β-Silyl Diacyl Peroxide Decomposition:  A Mild and Stereoselective Synthesis of β-Silyl Esters
  作者：Douglas S. Masterson、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo049852y

  日期：2004.5.1

  studies were carried out on the formation and decomposition of β-silyl diacyl peroxides, showing that the decomposition pathway involves an ionic mechanism that is influenced by the presence of the β-silyl moiety. These studies exclude a free radical decomposition pathway as evidenced by the absence of chemically induced dynamic nuclear polarization (CIDNP) during the reaction and a strong correlation of

  提出了一种形成β-甲硅烷基酯的新方法。对β-甲硅烷基二酰基过氧化物的形成和分解进行了机理研究，表明分解途径涉及受β-甲硅烷基部分的存在影响的离子机理。这些研究排除了自由基分解途径，反应过程中不存在化学诱导的动态核极化（CIDNP），并且所产生的区域异构产物分布与σ +也具有很强的相关性。该反应可实现以45-50％的分离产率形成β-甲硅烷基酯，具有可预测的区域选择性和良好至极好的非对映选择性。研究表明，在苄基中心形成的酯产物具有赤型构型，而在烷基中心形成的酯产物具有苏式构型。
• 40. The crotonic acid series. Part II. Nitrogen derivatives of α-phenylcrotonic acid
  作者：M. A. Phillips

  DOI：10.1039/jr9420000220

  日期：——
• Dimroth; Feuchter, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2239 Anm.5
  作者：Dimroth、Feuchter

  DOI：——

  日期：——