(S)-2-(cyclohexylmethoxy)-5-(1-hydroxyethyl)benzamide | 475200-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(cyclohexylmethoxy)-5-(1-hydroxyethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(cyclohexylmethoxy)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]benzamide
• CAS: 475200-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ULRXHITWOCRWES-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(cyclohexylmethoxy)-5-(1-hydroxyethyl)benzamide 在 二苯基磷酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到5-((R)-1-Azido-ethyl)-2-cyclohexylmethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的高效化学酶法合成：Src-SH2抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  描述了非肽Src SH2抑制剂的关键中间体5-（1-氨基乙基）-2-（环己基甲氧基）苯甲酰胺的S和R形式的简便化学合成。两种对映异构体均通过还原，然后在一锅中通过脂肪酶介导的前体6的酰化反应，以高光学纯度（> 99％ee）合成。固定化的洋葱假单胞菌脂肪酶具有高度的对映选择性和自发性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00256-1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基水杨酰胺 在 caesium carbonate 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 (S)-2-(cyclohexylmethoxy)-5-(1-hydroxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-5-(1-aminoethyl)-2-(cyclohexylmethoxy)benzamide

  摘要：

  Three short syntheses of the title compound, a peptidomimetic for the Glu-Glu-Ile-NH2 portion of Ac-pTyr-Glu-Glu-Ile-NH2, a high affinity peptide for the Src SH2 domain, are described. The most efficient route produces the title compound in a final enantiopurity of 94% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00470-x