2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybromobenzene | 75548-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybromobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 75548-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrClO₂
• 分子量: 279.561
• InChiKey: ZONYMYSHFOANAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybromobenzene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6,7-dimethoxy-10a-<(1,1-dimethylethyl)sulfonyl>-4-phenanthrenol
  参考文献：
  名称：

  Six-membered-ring annulation via a conjugate addition-alkylation sequence using functionalized aryllithium reagents and vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a026
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybromobenzene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Aminoenone via Direct Reaction of the Chloroalkyl Enone with NaN₃: Rapid Access to Polycyclic Alkaloids

  摘要：

  A new one-pot procedure for the preparation of aminoenone from chloroalkyl enone and sodium azide was demonstrated. The structure of the presumed triazoline intermediate in this process was confirmed by X-ray analysis for the first time. As the application of this methodology, the synthesis of polycyclic alkaloid hexahydroapoerysopine (1a) was achieved through an efficient synthetic route.

  DOI：

  10.1021/jo101226r

文献信息

• A convergent strategy for synthesis of Erythrina alkaloids
  作者：Chun Tzer Chou、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00256a079

  日期：1987.10
• PONTON J.; HELQUIST P.; CONRAD P. C.; FUCHS P. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 118-122
  作者：PONTON J.、 HELQUIST P.、 CONRAD P. C.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Aminoenone via Direct Reaction of the Chloroalkyl Enone with NaN₃: Rapid Access to Polycyclic Alkaloids
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Yong-Qiang Tu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jo101226r

  日期：2010.8.6

  A new one-pot procedure for the preparation of aminoenone from chloroalkyl enone and sodium azide was demonstrated. The structure of the presumed triazoline intermediate in this process was confirmed by X-ray analysis for the first time. As the application of this methodology, the synthesis of polycyclic alkaloid hexahydroapoerysopine (1a) was achieved through an efficient synthetic route.
• Six-membered-ring annulation via a conjugate addition-alkylation sequence using functionalized aryllithium reagents and vinyl sulfones
  作者：John Ponton、Paul Helquist、Preston C. Conrad、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00314a026

  日期：1981.1