2-[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-ylmethyl]acrylic acid methyl ester | 831181-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-ylmethyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[5-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 831181-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₃
• 分子量: 261.253
• InChiKey: BZCQAILMNRBHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-ylmethyl]acrylic acid methyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-5-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2-Pyrrolidinones, 2-Pyrrolones, and Pyrrolidines from Enaminones of Baylis−Hillman Derivatives of 3-Isoxazolecarbaldehydes^,

  摘要：

  The enaminones, generated from derivatives of appropriately substituted Baylis-Hillman adducts of 3-isoxazolecarbaldehydes, undergo intramolecular ring-closure reactions to afford substituted 2-pyrrolidinones, 1,5-dihydro-2-pyrrolones, and N-substituted pyrrolidines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo048411b
• 作为产物：
  描述：

  2-{acetoxy[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-yl]methyl}acrylic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-ylmethyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2-Pyrrolidinones, 2-Pyrrolones, and Pyrrolidines from Enaminones of Baylis−Hillman Derivatives of 3-Isoxazolecarbaldehydes^,

  摘要：

  The enaminones, generated from derivatives of appropriately substituted Baylis-Hillman adducts of 3-isoxazolecarbaldehydes, undergo intramolecular ring-closure reactions to afford substituted 2-pyrrolidinones, 1,5-dihydro-2-pyrrolones, and N-substituted pyrrolidines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo048411b

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2-Pyrrolidinones, 2-Pyrrolones, and Pyrrolidines from Enaminones of Baylis−Hillman Derivatives of 3-Isoxazolecarbaldehydes^,
  作者：Vijay Singh、Rashmi Saxena、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/jo048411b

  日期：2005.1.1

  The enaminones, generated from derivatives of appropriately substituted Baylis-Hillman adducts of 3-isoxazolecarbaldehydes, undergo intramolecular ring-closure reactions to afford substituted 2-pyrrolidinones, 1,5-dihydro-2-pyrrolones, and N-substituted pyrrolidines in good yields.