methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate | 1031282-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1031282-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: ILVBTRXOEMQAEZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的新的区域控制合成功能化吡咯。

  摘要：

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。

  DOI：

  10.1002/chem.200700788

文献信息

• New Regiocontrolled Synthesis of Functionalized Pyrroles from 2-Azetidinone-Tethered Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、María C. Redondo

  DOI：10.1002/chem.200700788

  日期：2008.1.7

  A new one-pot approach to synthesize densely substituted racemic and enantiopure pyrroles from beta-lactams has been developed. The approach relies on the regiocontrolled cyclization of beta-allenamine intermediates derived from the ring opening of 2-azetidinone-tethered allenols. In this approach four points of diversity are introduced, one of which is the position of the allene moiety on the beta-lactam

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。