(1R,2S,3S,6R,7S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(2-oxo-2-phenylacetyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carboxamide | 1257212-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,6R,7S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(2-oxo-2-phenylacetyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carboxamide
• CAS: 1257212-81-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 474.557
• InChiKey: XATNNEDSBCMMCN-WLAGUEDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6R,7S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(2-oxo-2-phenylacetyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carboxamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,2S,3S,14S,18R,19S)-10,11-dimethoxy-14-phenyl-5,16-diazahexacyclo[17.2.1.02,18.03,16.05,14.08,13]docosa-8,10,12,20-tetraene-4,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence

  摘要：

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02938f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene 、 2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基异氰酸酯 、 苯甲酰甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1R,2S,3S,6R,7S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(2-oxo-2-phenylacetyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence

  摘要：

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02938f

文献信息

• Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence
  作者：Anass Znabet、Job Zonneveld、Elwin Janssen、Frans J. J. De Kanter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c0cc02938f

  日期：——

  We have combined the biocatalytic desymmetrization of 3,4-cis-substituted meso-pyrrolidines with an Ugi-type multicomponent reaction followed in situ by a Pictet–Spengler-type cyclization reaction sequence for the rapid asymmetric synthesis of alkaloid-like polycyclic compounds.

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。