2-Phthalimidomethyl-1,3-butadien | 19243-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phthalimidomethyl-1,3-butadien
• 英文别名: 2-(2-Methylidenebut-3-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19243-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: WDRXMMMTNVQBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-116 °C
• 沸点：
  336.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phthalimidomethyl-1,3-butadien 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 四苯基卟啉 、 氧气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (±)-2-[((4R,5S)-4,5-dihydroxy-1,2-dioxan-4-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  探索过氧化物作为合成支链氮杂糖的新途径。

  摘要：

  通过在二烯和单线态氧之间进行光化学[4 + 2]-环加成反应，合成了一类新的含氮内过氧化物。内过氧化物被二羟基化并被保护以提供用于有机合成的一系列内过氧化物结构单元，并有可能用作合成支链氮杂糖的前体。对这些结构单元的化学性质的初步探索使人们可以使用各种衍生物，包括四氢呋喃，环氧化物和受保护的氨基四醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.63
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 四氢吡咯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 2-Phthalimidomethyl-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  探索过氧化物作为合成支链氮杂糖的新途径。

  摘要：

  通过在二烯和单线态氧之间进行光化学[4 + 2]-环加成反应，合成了一类新的含氮内过氧化物。内过氧化物被二羟基化并被保护以提供用于有机合成的一系列内过氧化物结构单元，并有可能用作合成支链氮杂糖的前体。对这些结构单元的化学性质的初步探索使人们可以使用各种衍生物，包括四氢呋喃，环氧化物和受保护的氨基四醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.63

文献信息

• A Dinickel Catalyzed Cyclopropanation without the Formation of a Metal Carbene Intermediate
  作者：Arnab K. Maity、Annah E. Kalb、Matthias Zeller、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.202011602

  日期：2021.1.25

  Mechanistic studies reveal that a metal carbene intermediate is not part of the catalytic cycle. The (NDI)Ni2(CHSiMe3) complex was independently synthesized and found to be unreactive toward dienes. Based on DFT models, we propose an alternative mechanism that begins with a Ni2‐mediated coupling of (Me3Si)CHN2 and the diene. N2 extrusion followed by radical C−C bond formation generates the cyclopropane product

  (NDI)Ni 2催化剂 (NDI=萘啶-二亚胺) 使用 (Me 3 Si)CHN 2促进 1,3-二烯的环丙烷化反应。机理研究表明，金属卡宾中间体不是催化循环的一部分。(NDI)Ni 2 (CHSiMe 3 ) 配合物是独立合成的，发现对二烯不反应。基于 DFT 模型，我们提出了一种替代机制，该机制始于 Ni 2介导的 (Me 3 Si)CHN 2和二烯的偶联。氮2挤出然后形成自由基C-C键生成环丙烷产物。该模型再现了实验观察到的反应区域选择性和非对映选择性。
• BORG-VISSE F.; DAWANS F.; MARECHAL E., SYNTHESIS, 1979, NO 10, 817-818
  作者：BORG-VISSE F.、 DAWANS F.、 MARECHAL E.

  DOI：——

  日期：——