3-mercaptomethylbenzonitrile | 97136-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mercaptomethylbenzonitrile
• 英文别名: 3-cyanobenzyl mercaptan；3-Cyan-benzylmercaptan；3-(Sulfanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 97136-91-9
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: JLVKKIGPBPSOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercaptomethylbenzonitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans-N-methyl-2-(3-cyanophenyl)-2-tetrahydrothiopyrancarbothioamide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫脲 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-mercaptomethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Benzylsulfanylpyridine-2-carbohydrazides 作为潜在抗结核药物的制备和体外评价

  摘要：

  合成了一组 4-苄基硫基吡啶-2-碳酰肼，并评估了其对结核分枝杆菌、非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。以最小抑制浓度 (MIC) 表示的活性范围为 2 至 125 μmol/L，最常见的是 4 至 32 μmol/L。结果表明，苄基部分上的取代基不影响抗分枝杆菌功效。这些物质对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株表现出相似的活性。此外，化合物显示出低的抗增殖作用和细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800227

文献信息

• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。
• The synthesis and antimycobacterial properties of 4-(substituted benzylsulfanyl)pyridine-2-carboxamides
  作者：Vera Klimesova、Petra Herzigová、Karel Palát、Miloš Macháček、Jiřina Stolaříková、Hans Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.308

  日期：——

  Substituted benzylsulfanyl)pyridine-2-carboxamides 6 were synthesized by a three-step synthesis starting from 4-chloropyridine-2-carboxylic acid and substituted benzyl thiols, with the exception of nitroderivatives. The compounds were evaluated for their anti-TB activity against M. tuberculosis, non-tuberculous mycobacteria (M. kansasii and M. avium), and MDR strains of M. tuberculosis. The activities

  取代的苄基硫基）吡啶-2-甲酰胺 6 通过三步合成法从 4-氯吡啶-2-羧酸和取代的苄基硫醇开始合成，硝基衍生物除外。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、非结核分枝杆菌（堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌）和结核分枝杆菌的 MDR 菌株的抗结核活性。以最小抑制浓度 (MIC) 表示的活性在 8-250 µmol/L 的范围内。这些物质对敏感和抗性菌株表现出相似的活性。
• Preparation of a series of 5-methyl-3-(substituted)-[1,2,4]triazines
  作者：Moses G. Gichinga、Jeremy P. Olson、Elizabeth Butala、Brian P. Gilmour、Hernán H. Navarro、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.075

  日期：2011.6

  Procedures for the synthesis of thirty-six 5-methyl-3-(substituted)-[1,2,4]triazines have been described. These compounds were evaluated for antagonism at metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). Two compounds, 5b and 3c, were determined to be low micromolar inhibitors of mGluR5.

  已经描述了用于合成三十六个 5-甲基-3-(取代)-[1,2,4]三嗪的程序。评估了这些化合物对代谢型谷氨酸受体亚型 5 (mGluR5) 的拮抗作用。两种化合物5b和3c被确定为 mGluR5 的低微摩尔抑制剂。
• Metal-free organocatalytic S-formylation of thiols using CO2
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Madhur Mahesh Bhatt、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1038/s41929-024-01114-7

  日期：——

  anti-inflammatory medication molecules, as well as preparation of 13C-labelled formyl coenzyme A. Furthermore, we establish a one-pot S-formylation-olefination process for the synthesis of vinyl sulfides under completely metal-free conditions in the presence of CO2. Overall, this study provides a platform to transform thiols and CO2 into value-added products.

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。