2-(3-Cyano-benzyl)-isothiourea | 124880-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Cyano-benzyl)-isothiourea
• 英文别名: (3-Cyanophenyl)methyl carbamimidothioate
• CAS: 124880-31-5
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: FNTVRWMBCOPYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Cyano-benzyl)-isothiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-mercaptomethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 3-氰基苄基溴 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.7%的产率得到2-(3-Cyano-benzyl)-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  一种具有高口服生物利用度的JAK抑制剂

  摘要：

  本发明提供了一种具有高口服生物利用度的JAK抑制剂，其特征在于，所述JAK抑制剂包含如下的式I化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物、以及药学上可接受的盐作为活性成分。本发明提供的具有高口服生物利用度的JAK抑制剂能够克服现有的JAK抑制剂口服生物利用度低的障碍，通过进一步化合物修饰以改变一类或几类小分子化合物的物理化学特性，从而提高该类化合物的体内细胞吸收性能，极大提高药物的生物利用度，也对该类化合物药物的给药方式及使用提供了新的可能。

  公开号：

  CN113603677B

文献信息

• 一种作为JAK激酶抑制剂的药物化合物
  申请人：嘉兴特科罗生物科技有限公司

  公开号：CN111961037B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了药物化合物，所述药物化合物为由如下结构式所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、水合物、溶剂化物、代谢产物以及药学上可接受的盐或前药，其中所述R表示苯环上的1至3个取代基，所述1至3个取代基各自独立地选自卤素或氰基。本发明的药物化合物能够抑制JAK激酶，更特别是作为JAK1/Tyk2双抑制剂和Tyk2特异性抑制剂。更具体地，本发明的药物化合物能够用于预防或治疗自身免疫性疾病如类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、溃疡性结肠炎、系统性红斑狼疮、I型糖尿病、干燥综合症、血管炎、斑秃、银屑病和白癜风等，或其它炎症性皮肤病如特应性皮炎、湿疹、痤疮和化脓性汗腺炎等。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR BLOCKING APOPTOSIS AND INDUCING AUTOPHAGY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE BLOCAGE DE L'APOPTOSE ET D'INDUCTION DE L'AUTOPHAGIE
  申请人：[en]PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021257697A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Disclosed herein are small molecules that inhibit apoptosis and promote autophagy through the TRADD pathway, and their use for treatment of neurodegenerative diseases. Methods of preparing these small molecules and medicinal efficacy are described.
• 一种具有高口服生物利用度的JAK抑制剂
  申请人：嘉兴特科罗生物科技有限公司

  公开号：CN113603677B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明提供了一种具有高口服生物利用度的JAK抑制剂，其特征在于，所述JAK抑制剂包含如下的式I化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物、以及药学上可接受的盐作为活性成分。本发明提供的具有高口服生物利用度的JAK抑制剂能够克服现有的JAK抑制剂口服生物利用度低的障碍，通过进一步化合物修饰以改变一类或几类小分子化合物的物理化学特性，从而提高该类化合物的体内细胞吸收性能，极大提高药物的生物利用度，也对该类化合物药物的给药方式及使用提供了新的可能。
• Synthesis and biological activity of trans-(.+-.)-N-methyl-2-(3-pyridyl)-2-tetrahydrothiopyrancarbothioamide 1-oxide (RP 49356) and analogs: a new class of potassium channel opener
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、David C. Cook、Terance W. Hart、Iain M. McLay、Roy Jordan、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00098a004

  日期：1992.10

  othioamid+ ++ e 1-oxide (8a, RP 49356) and analogues is reported. These compounds constitute a new structural class of K(+)-channel opener. The effects of changes in pyridyl group, thioamide, and thiane ring on in vitro K(+)-channel opening reactivity are discussed. A 3-pyridyl or 3-quinolyl group, a small N-alkyl thioamide function, and a thiane oxide ring, in which the sulfoxide is in a trans relationship

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。