2-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑 | 2722-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-phenylthiazoline
• 英文别名: 2-phenyl-4,5-dihydrothiazole；2-Phenyl-Δ²-thiazolin；2-phenyl-2-thiazoline；2-phenyl-Δ²-thiazoline；2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole；2-Phenyl-2-thiazolin；Thiazole, 4,5-dihydro-2-phenyl-
• CAS: 2722-34-1
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD01681451
• 分子量: 163.243
• InChiKey: INYWZIMQKOYAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Carbon transfer reactions of Δ2-oxazolinium and thiazolinium cations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87364-6
• 作为产物：
  描述：

  S-2-(N-benzoylamino)ethyl benzothioathe 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 1.五氯化磷介导的噻唑啉构建反应

  摘要：

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00582-7
• 作为试剂：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 三氯化铝 2-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chikashita, Hidenori; Miyazaki, Makoto; Itoh, Kazuyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 699 - 706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80021-k

  日期：1993.1

  Carboxylic acids react readily at O°→+24°C with amino alcohols, amino mercaptans and o-aminophenols in the presence of triphenylphosphine- or tributylphosphine dichloride (generated from the reaction of the phosphines with hexachloroethane or CCl4) and triethylamine in acetonitrile to form the corresponding Δ2-oxazolines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles in reaction step in

  羧酸在三苯基膦或三丁基膦二氯化物（由膦与六氯乙烷或CCl 4的反应生成）和三乙胺在乙腈中的存在下，于0°→+ 24°C易与氨基醇，氨基硫醇和邻氨基酚反应形成相应的Δ 2个-oxazolines，Δ 2个-oxazines，Δ 2 -thiazolines和在2-取代苯并恶唑在高达80％的产率反应步骤。
• Thiazolinium salts and their reactions with nucleophiles
  作者：A. D. Clark、P. Sykes

  DOI：10.1039/j39710000103

  日期：——

  2,3-Dialkyl- and 3-alkyl-2-aryl-2-thiazolinium salts were prepared by quaternisation of the corresponding 2-thiazolines. Some 3-alkyl-2-alkylthio-2-thiazolinium salts were obtained by quaternisation of 2-alkylthio-2-thiazolines; the products included bicyclic salts obtained from αω-dibromides and 2-thiazoline-2-thiol. In some cases attempted quaternisation yielded only the 3-alkylthiazolidine-2-thiones

  通过将相应的2-噻唑啉季铵化来制备2，3-二烷基-和3-烷基-2-芳基-2-噻唑啉盐。通过2-烷硫基-2-噻唑啉的季铵化反应获得了一些3-烷基-2-烷硫基-2-噻唑啉鎓盐。产物包括获自αω-二溴化物和2-噻唑啉-2-硫醇的双环盐。在某些情况下，尝试季铵化仅产生3-烷基噻唑烷-2-硫酮，丢失了原始的S-烷基残基。研究了盐与亲核试剂（如水，碱，硼氢化物离子和苯硫醇根离子）的行为。还研究了2-噻唑啉-2-硫醇的氧化。
• Selective thioacylation of amines in water: a convenient preparation of secondary thioamides and thiazolines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Sweta Mathur

  DOI：10.1039/c4ra13097a

  日期：——

  Primary thioamides have been utilised directly in water, without any derivatisation, to selectively thioacylate primary amines. By employing 2-hydroxyethylamines, the reaction can be extended to the preparation of 2-thiazolines via formation of β-hydroxythioamides.

  伯硫代酰胺已经直接在水中使用，没有任何衍生作用，以选择性地硫代酰化伯胺。通过使用2-羟乙胺，该反应可以通过形成β-羟硫酰胺而扩展到2-噻唑啉的制备。
• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• 19-Nor-Vitamin D Analogs With 1,2- or 3,2-Cyclopentene Ring
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20110082122A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  19-nor-vitamin D analogs having an additional cyclopentene ring connecting carbon 1 and carbon 2, or connecting carbon 3 and carbon-2 of the A-ring of the analog, and pharmaceutical uses therefore, are described. These compounds exhibit selective in vitro activities, making them therapeutic agents for the treatment or prophylaxis of some types of cancers, particularly leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer.

  描述了具有额外环戊烯环连接碳1和碳2，或连接类似物A环的碳3和碳2的19-去维生素D类似物，以及其药用用途。这些化合物在体外表现出选择性活性，使它们成为治疗或预防某些类型癌症的治疗剂，特别是白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。