4-Allyl-3-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole | 333303-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Allyl-3-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-2-enylindole
• CAS: 333303-43-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: VNPGKVACOWKDJH-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-3-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6aR,10aS)-9-Methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,6,6a,7,8,10a-hexahydro-2-aza-aceanthrylene 、 (6aS,10aS)-9-Methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,6,6a,7,8,10a-hexahydro-2-aza-aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  从吲哚方便地制备4-碘吲哚：在卤代吲哚生物碱的化学合成中的应用

  摘要：

  4- Iodoindoles分别通过区域选择性chloromercuration和的一系列后续碘化合成ñ - p甲苯磺酰吲哚轴承的各种取代基中的3位该过程允许以3,4- dihaloindoles快速访问其可以被用作合成的前体吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02194-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-(对甲苯磺酰基)吲哚 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 高氯酸 、 叔丁基对羟基茴香醚 、 mercury(II) diacetate 、 甲基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 4-Allyl-3-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从吲哚方便地制备4-碘吲哚：在卤代吲哚生物碱的化学合成中的应用

  摘要：

  4- Iodoindoles分别通过区域选择性chloromercuration和的一系列后续碘化合成ñ - p甲苯磺酰吲哚轴承的各种取代基中的3位该过程允许以3,4- dihaloindoles快速访问其可以被用作合成的前体吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02194-8

文献信息

• A convenient preparation of 4-iodoindoles from indoles: application to the chemical synthesis of hapalindole alkaloids
  作者：Martyn A Brown、Michael A Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02194-8

  日期：2001.2

  were synthesized via regioselective chloromercuration and subsequent iodination of a series of N-p-toluenesulfonyl indoles bearing a variety of substituents at the 3-position This procedure allows rapid access to 3,4-dihaloindoles which may be used as synthetic precursors to indole alkaloids.

  4- Iodoindoles分别通过区域选择性chloromercuration和的一系列后续碘化合成ñ - p甲苯磺酰吲哚轴承的各种取代基中的3位该过程允许以3,4- dihaloindoles快速访问其可以被用作合成的前体吲哚生物碱。