1-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-azepane | 54413-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-azepane
• 英文别名: 4-Chlor-6-hexamethylenamino-5-nitropyrimidin；1-(6-Chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)azepane
• CAS: 54413-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 256.692
• InChiKey: SZTYMFGBRPYDKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-azepane 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮与甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应的新型高效合成yl)甘氨酸盐与醇钠

  摘要：

  通过甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应合成6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮的新型简单合成描述了含有醇钠的基)甘氨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941566
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-azepane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00038

文献信息

• Study on the reaction of methyl<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates with sodium alkoxides
  作者：Inga Susvilo、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1002/jhet.5570430205

  日期：2006.3

  Methyl N-methyl-N-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a-n), obtained from 6-substituted-4-chloro-5-nitropyrimidines and sarcosine methyl ester (methyl 2-(methylamino)acetate), in the reaction with sodium alkoxides underwent transformations to give different products. N-methyl-N-(5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a,i,j) bearing amino and arylamino groups in the position 6 of the pyrimidine

  N-甲基-N-（6-取代的5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸甲酯（4a-n），由6-取代的4-氯-5-硝基嘧啶和肌氨酸甲酯（2-（甲基氨基甲基） ）乙酸盐），在与醇钠的反应中进行转化，得到不同的产物。在嘧啶环的6位带有氨基和芳基氨基的N-甲基-N-（5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸盐（4a，i，j）给出相应的6-取代的-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5a，i，j）。在N-（6-烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4b，fh用醇钠形成相应的6-烷基氨基-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5b，fh）和5-羟基-8-甲基-5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮（6b，fh）。后处理后，N-（6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4c-e，k，l）反应的主要产物是相应的6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤-8-酮（7c-e，k，1）和8-烷氧基-6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤（9c，1,10c，1）。甲基Ñ甲基ñ
• Transformation of methyl N-methyl-N-(6-substituted-5-nitro-4-pyrimidinyl)aminoacetates into 4-methylamino-5-nitrosopyrimidines and 9-methylpurin-8-ones
  作者：Inga Susvilo、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.119

  日期：2005.3

  N-Methyl-N-(6-substituted-5-nitro-4-pyrimidinyl)aminoacetic acid methyl esters under the treatment of sodium alkoxides, depending on the nature of substituents in 6 position of the pyrimidine ring, undergo ring closure and rearrangement to give 6-substituted-4-methylamino-5-nitrosopyrimidines or 9-meth ylpurin-8 -ones. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of <i>Cryptococcus neoformans</i> and <i>Cryptococcus gattii</i>
  作者：Maureen J. Donlin、Thomas R. Lane、Olga Riabova、Alexander Lepioshkin、Evan Xu、Jeffrey Lin、Vadim Makarov、Sean Ekins

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00038

  日期：2021.5.13
• A Novel and Efficient Synthesis of 6-Dialkylamino-9-benzyl-8-methoxypurines and 6-Dialkylamino-9-benzylpurin-8-ones by Reaction of Methyl <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-(6-dialkylamino-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates with Sodium Alkoxides
  作者：Sigitas Tumkevicius、Inga Susvilo、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1055/s-2006-941566

  日期：2006.6

  A novel and simple synthesis of 6-dialkylamino-9-benzyl-8-methoxypurines and 6-dialkylamino-9-benzylpurin-8-ones by reaction of methyl N-benzyl-N-(6-dialkylamino-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates with sodium alkoxides is described.

  通过甲基N-苄基-N-(6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-)反应合成6-二烷基氨基-9-苄基-8-甲氧基嘌呤和6-二烷基氨基-9-苄基嘌呤-8-酮的新型简单合成描述了含有醇钠的基)甘氨酸盐。