tert-butyl [(2R,5S,Z)-2-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)octa-3,7-dienyloxy]diphenylsilane | 1433459-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2R,5S,Z)-2-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)octa-3,7-dienyloxy]diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3Z,5S)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-3,7-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1433459-96-1
• 化学式: C₃₄H₄₄O₃Si
• 分子量: 528.807
• InChiKey: WWQIIQHOSJGMDE-YWBREQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2R,5S,Z)-2-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)octa-3,7-dienyloxy]diphenylsilane 在 氯代二环己基硼烷 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (3S,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-en-5-one 、 (3R,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(5S,Z)-2-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)octa-3,7-dienyloxy]diphenylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl [(2R,5S,Z)-2-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)octa-3,7-dienyloxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728