trans-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one | 35444-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
• 英文别名: (+/-)-trans-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one；(+/-)-trans-1,2,3,3a,4,9b-Hexahydro-cyclopenta[a]naphthalin-5-on；(+/-)-5-Oxo-trans-2.3.3a.4.5.9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin；trans-6-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4,5-benzindan；(3aS,9bR)-1,2,3,3a,4,9b-Hexahydro-5H-cyclopenta[a]naphthalen-5-one；(3aS,9bR)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta[a]naphthalen-5-one
• CAS: 35444-86-1；111386-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: UXJPIIGTIKJHNM-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-192 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-环戊烯-1-酮 在 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 trans-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Amiel et al., Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3625,3627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cycloadditions of arylketenes with alkenes
  作者：Barry B. Snider、Maho Niwa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85114-1

  日期：1988.1

  Intramolecular cycloadditions of arylketenes 4 proceed in excellent yield to give 5-arylbicy-clo[3.2.0]heptan-6-ones 5. Reaction of 5a with KOH in THF gives a 95:5 mixture of 7 and 10. Reaction of 5a with KOEt in ETOH give a 1:3 mixture of 7 and 10. Reaction of 5a with vinyllithium and treatment of the resulting alcohol 23 with KH gives the 1,3-sigmatropic rearrangement product 25.

  芳基烯酮4的分子内环加成反应以优异的收率进行，得到5 -arylbicy-clo [3.2.0] heptan-6-ones 5。的反应图5a与KOH在THF给出了一个95：5混合物7和10。5a与KOEt在ETOH中的反应得到1：3的7和10的混合物。5a与乙烯基锂的反应以及用KH处理所得的醇23得到1，3-σ重排产物25。
• Buchta; Ziener, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 155,164
  作者：Buchta、Ziener

  DOI：——

  日期：——
• Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 316,319
  作者：Winternitz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coles,L.E. et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1960, vol. 12, p. 518 - 522
  作者：Coles,L.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CO-Trapping Reaction under Thermolysis of Alkoxyamines:  Application to the Synthesis of 3,4-Cyclopenta-1-tetralones
  作者：Yoshitaka Uenoyama、Masaaki Tsukida、Takashi Doi、Ilhyong Ryu、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol050951n

  日期：2005.7.1

  An efficient one-pot sequence comprising a PRE-mediated radical 5-exo-cyclization, a radical carbonylation, a nitroxide trapping reaction, and a subsequent acid-catalyzed Friedel-Craft-type acylation provides a new entry into 3,4-cyclopenta-1-tetral ones. Eight examples are presented.